
【化】 Collin's reagent
科林試劑(Collins Reagent)是一種在有機合成中常用的強氧化劑,其核心成分為三氧化硫與吡啶形成的複合物(Pyridine-Sulfur Trioxide Complex)。該試劑主要用于将醇類化合物選擇性地氧化為相應的醛或酮,尤其適用于對酸敏感或含有其他易氧化官能團的底物。
詳細解釋與特性:
化學組成與結構
科林試劑是吡啶(C₅H₅N)與三氧化硫(SO₃)以1:1摩爾比結合形成的穩定固體複合物,化學式通常寫作 C₅H₅N·SO₃。其結構可理解為三氧化硫作為路易斯酸與吡啶氮原子的孤對電子配位形成加合物。
核心功能:醇的氧化
科林試劑最經典的應用是将伯醇(R-CH₂-OH)氧化為醛(R-CHO),或将仲醇(R₁R₂CH-OH)氧化為酮(R₁R₂C=O)。其反應通常在溫和條件下(如室溫、二氯甲烷溶劑)進行,具有較好的官能團耐受性,尤其適用于對傳統酸性氧化劑(如鉻酸)敏感的化合物。反應本質是試劑中的活性硫物種(SO₃)作為氧轉移劑。
優勢與局限
其他應用
除醇氧化外,科林試劑還可用于:
安全與操作
科林試劑具有強腐蝕性和強氧化性,遇水劇烈反應并釋放熱量。操作時需佩戴防護裝備(手套、護目鏡、通風櫥),并在嚴格無水條件下使用幹燥溶劑和儀器。
權威來源參考:
關于“科林試劑”的詳細解釋如下:
基本定義
科林試劑(Collin's reagent)是一種有機化學中常用的氧化劑,主要用于醇類化合物的選擇性氧化反應。其英文名稱來源于化學家Joseph C. Collins的研究。
化學組成
典型配方為三氧化鉻(CrO₃)與吡啶(C₅H₅N)的配合物,化學式可表示為CrO₃·2Py。該複合物能降低CrO₃的強氧化性,使反應條件更溫和。
應用場景
主要用于将伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮,且對分子中的雙鍵等敏感基團影響較小。例如:
$$text{RCH₂OH} xrightarrow{text{Collin's試劑}} text{RCHO}$$
注意事項
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