
【化】 Collin's reagent
科林试剂(Collins Reagent)是一种在有机合成中常用的强氧化剂,其核心成分为三氧化硫与吡啶形成的复合物(Pyridine-Sulfur Trioxide Complex)。该试剂主要用于将醇类化合物选择性地氧化为相应的醛或酮,尤其适用于对酸敏感或含有其他易氧化官能团的底物。
详细解释与特性:
化学组成与结构
科林试剂是吡啶(C₅H₅N)与三氧化硫(SO₃)以1:1摩尔比结合形成的稳定固体复合物,化学式通常写作 C₅H₅N·SO₃。其结构可理解为三氧化硫作为路易斯酸与吡啶氮原子的孤对电子配位形成加合物。
核心功能:醇的氧化
科林试剂最经典的应用是将伯醇(R-CH₂-OH)氧化为醛(R-CHO),或将仲醇(R₁R₂CH-OH)氧化为酮(R₁R₂C=O)。其反应通常在温和条件下(如室温、二氯甲烷溶剂)进行,具有较好的官能团耐受性,尤其适用于对传统酸性氧化剂(如铬酸)敏感的化合物。反应本质是试剂中的活性硫物种(SO₃)作为氧转移剂。
优势与局限
其他应用
除醇氧化外,科林试剂还可用于:
安全与操作
科林试剂具有强腐蚀性和强氧化性,遇水剧烈反应并释放热量。操作时需佩戴防护装备(手套、护目镜、通风橱),并在严格无水条件下使用干燥溶剂和仪器。
权威来源参考:
关于“科林试剂”的详细解释如下:
基本定义
科林试剂(Collin's reagent)是一种有机化学中常用的氧化剂,主要用于醇类化合物的选择性氧化反应。其英文名称来源于化学家Joseph C. Collins的研究。
化学组成
典型配方为三氧化铬(CrO₃)与吡啶(C₅H₅N)的配合物,化学式可表示为CrO₃·2Py。该复合物能降低CrO₃的强氧化性,使反应条件更温和。
应用场景
主要用于将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮,且对分子中的双键等敏感基团影响较小。例如:
$$text{RCH₂OH} xrightarrow{text{Collin's试剂}} text{RCHO}$$
注意事项
由于当前搜索结果权威性较低,建议进一步查阅《有机合成试剂手册》或专业数据库(如SciFinder)获取更精确的合成方法与安全数据。
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