
【化】 Walden inversion
tile
【化】 tile; watt
【醫】 tile
like so; you
ascend; mount; publish; record; step on
reversal; reverse; rollback
【計】 REV; reverse
【化】 inversion
瓦爾登反轉(Walden Inversion) 是描述有機化學反應中立體化學變化的經典術語,特指在雙分子親核取代反應(SN2機制)中,分子構型發生的空間翻轉現象。該概念由德國化學家保羅·瓦爾登(Paul Walden)于1896年通過研究手性中心的取代反應首次提出,并成為立體化學領域的奠基性發現。
從漢英詞典角度解析:
定義與機制
瓦爾登反轉指在SN2反應中,親核試劑從原有離去基團的反方向進攻中心碳原子,導緻分子構型完全翻轉(如R構型變為S構型)。其英文直譯為“Walden inversion”,常見于有機化學教材如《March's Advanced Organic Chemistry》。
曆史背景
瓦爾登通過實驗觀察到,将(+)-氯代琥珀酸轉化為(-)-蘋果酸時,産物的旋光性發生逆轉,從而揭示了立體化學反轉規律。這一發現被收錄于《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)早期文獻。
應用場景
該現象在藥物合成與生物分子手性控制中具有關鍵意義,例如β-内酰胺類抗生素的合成需嚴格遵循SN2機制的立體選擇性。
權威參考
瓦爾登反轉(Walden Inversion)是有機化學中描述分子手性中心構型翻轉的重要概念,具體解釋如下:
瓦爾登反轉指在化學反應(尤其是親核取代反應)中,分子手性中心的立體構型發生翻轉的現象。這一過程通常發生在四面體結構的碳原子上,通過親核試劑從背面進攻中心碳原子,導緻原有構型完全反轉。
該現象由德國化學家保羅·瓦爾登(Paul Walden)于1896年首次發現。他在研究蘋果酸等手性分子的構型變化時,觀察到反應後分子手性方向完全逆轉,從而提出這一概念。
典型案例如SN2(雙分子親核取代)反應:
SN2反應必然伴隨瓦爾登反轉,而SN1反應因經過平面碳正離子中間體,可能生成外消旋混合物,不保證構型翻轉。
如需進一步了解實驗細節或曆史背景,和中的科學史與機制描述。
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