
【化】 Walden inversion
tile
【化】 tile; watt
【医】 tile
like so; you
ascend; mount; publish; record; step on
reversal; reverse; rollback
【计】 REV; reverse
【化】 inversion
瓦尔登反转(Walden Inversion) 是描述有机化学反应中立体化学变化的经典术语,特指在双分子亲核取代反应(SN2机制)中,分子构型发生的空间翻转现象。该概念由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)于1896年通过研究手性中心的取代反应首次提出,并成为立体化学领域的奠基性发现。
从汉英词典角度解析:
定义与机制
瓦尔登反转指在SN2反应中,亲核试剂从原有离去基团的反方向进攻中心碳原子,导致分子构型完全翻转(如R构型变为S构型)。其英文直译为“Walden inversion”,常见于有机化学教材如《March's Advanced Organic Chemistry》。
历史背景
瓦尔登通过实验观察到,将(+)-氯代琥珀酸转化为(-)-苹果酸时,产物的旋光性发生逆转,从而揭示了立体化学反转规律。这一发现被收录于《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)早期文献。
应用场景
该现象在药物合成与生物分子手性控制中具有关键意义,例如β-内酰胺类抗生素的合成需严格遵循SN2机制的立体选择性。
权威参考
瓦尔登反转(Walden Inversion)是有机化学中描述分子手性中心构型翻转的重要概念,具体解释如下:
瓦尔登反转指在化学反应(尤其是亲核取代反应)中,分子手性中心的立体构型发生翻转的现象。这一过程通常发生在四面体结构的碳原子上,通过亲核试剂从背面进攻中心碳原子,导致原有构型完全反转。
该现象由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)于1896年首次发现。他在研究苹果酸等手性分子的构型变化时,观察到反应后分子手性方向完全逆转,从而提出这一概念。
典型案例如SN2(双分子亲核取代)反应:
SN2反应必然伴随瓦尔登反转,而SN1反应因经过平面碳正离子中间体,可能生成外消旋混合物,不保证构型翻转。
如需进一步了解实验细节或历史背景,和中的科学史与机制描述。
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