醛酮重排英文解釋翻譯、醛酮重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 aldehyde-ketone rearrangement

分詞翻譯：

醛酮的英語翻譯：

【機】 aldehyde ketone

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

醛酮重排（Aldo-Keto Rearrangement）是有機化學中一類涉及醛（aldehyde）和酮（ketone）結構互變的分子内重排反應。其核心機制是通過酸或堿催化，使分子内的羰基（C=O）與相鄰的羟基（-OH）或烷基發生位置交換，形成新的醛或酮結構。例如，在酸催化條件下，某些α-羟基酮可重排為β-羟基醛，而堿性條件下可能發生逆反應。

該反應的關鍵步驟通常涉及烯醇化（enolization）或烯醇負離子中間體的形成，例如在克萊森重排（Claisen rearrangement）或坎尼紮羅反應（Cannizzaro reaction）中，醛酮結構的動态平衡被打破，導緻官能團位置改變。此類反應在天然産物合成和藥物化學中具有重要應用，如糖類化合物的異構化及甾體衍生物的制備。

根據《有機化學命名法》（IUPAC Recommendations 2013），醛酮重排屬于“1,2-酰基遷移”範疇，需滿足軌道對稱性及能量過渡态條件。權威文獻如《Advanced Organic Chemistry》（Jerry March著）和《Comprehensive Organic Synthesis》均對其熱力學控制特性及立體選擇性有系統論述。

網絡擴展解釋

醛酮重排是有機化學中醛或酮類化合物在特定條件下發生的分子骨架或官能團位置改變的反應。以下是兩類典型的醛酮重排反應及相關解釋：

1.貝克曼重排（Beckmann Rearrangement）

定義：酮肟（醛肟或酮肟）在酸性條件下（如硫酸、五氯化磷等）重排生成酰胺的反應。
反應機理：
1. 酸性條件使酮肟的羟基質子化，形成中間體。
2. 羟基作為離去基團脫去，生成氮正離子中間體。
3. 鄰近的烴基發生遷移至氮原子，同時形成酰胺結構。
特點：
- 遷移基團與羟基處于反式位置（立體化學要求）。
- 遷移基團的構型在反應中保持不變。
- 常用于合成尼龍等材料的關鍵中間體。

2.拜爾-維立格氧化重排（Baeyer-Villiger Oxidation）

定義：酮在過氧酸（如過氧乙酸）作用下，羰基與鄰近烴基之間插入氧原子，生成酯或内酯的反應。
反應機理：
1. 過氧酸與酮的羰基發生親核加成，形成中間體。
2. 烴基從碳遷移至氧原子，生成新的氧正離子。
3. 最終水解得到酯或内酯。
特點：
- 常用于合成環狀酮衍生物（如内酯）。
- 遷移能力順序：三級烴基 > 二級烴基 > 一級烴基。

其他相關重排

Pinacol重排：鄰二醇在酸催化下脫水，生成醛或酮（需特定條件，與醛酮結構相關）。
Hofmann重排：伯酰胺通過脫羧生成胺（雖不直接涉及醛酮，但屬于重要重排類型）。

醛酮重排的核心是通過分子内基團遷移實現結構轉化，廣泛應用于藥物合成、材料化學等領域。具體反應類型需根據底物結構和條件選擇。