醛酮重排英文解释翻译、醛酮重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 aldehyde-ketone rearrangement

分词翻译：

醛酮的英语翻译：

【机】 aldehyde ketone

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

醛酮重排（Aldo-Keto Rearrangement）是有机化学中一类涉及醛（aldehyde）和酮（ketone）结构互变的分子内重排反应。其核心机制是通过酸或碱催化，使分子内的羰基（C=O）与相邻的羟基（-OH）或烷基发生位置交换，形成新的醛或酮结构。例如，在酸催化条件下，某些α-羟基酮可重排为β-羟基醛，而碱性条件下可能发生逆反应。

该反应的关键步骤通常涉及烯醇化（enolization）或烯醇负离子中间体的形成，例如在克莱森重排（Claisen rearrangement）或坎尼扎罗反应（Cannizzaro reaction）中，醛酮结构的动态平衡被打破，导致官能团位置改变。此类反应在天然产物合成和药物化学中具有重要应用，如糖类化合物的异构化及甾体衍生物的制备。

根据《有机化学命名法》（IUPAC Recommendations 2013），醛酮重排属于“1,2-酰基迁移”范畴，需满足轨道对称性及能量过渡态条件。权威文献如《Advanced Organic Chemistry》（Jerry March著）和《Comprehensive Organic Synthesis》均对其热力学控制特性及立体选择性有系统论述。

网络扩展解释

醛酮重排是有机化学中醛或酮类化合物在特定条件下发生的分子骨架或官能团位置改变的反应。以下是两类典型的醛酮重排反应及相关解释：

1.贝克曼重排（Beckmann Rearrangement）

定义：酮肟（醛肟或酮肟）在酸性条件下（如硫酸、五氯化磷等）重排生成酰胺的反应。
反应机理：
1. 酸性条件使酮肟的羟基质子化，形成中间体。
2. 羟基作为离去基团脱去，生成氮正离子中间体。
3. 邻近的烃基发生迁移至氮原子，同时形成酰胺结构。
特点：
- 迁移基团与羟基处于反式位置（立体化学要求）。
- 迁移基团的构型在反应中保持不变。
- 常用于合成尼龙等材料的关键中间体。

2.拜尔-维立格氧化重排（Baeyer-Villiger Oxidation）

定义：酮在过氧酸（如过氧乙酸）作用下，羰基与邻近烃基之间插入氧原子，生成酯或内酯的反应。
反应机理：
1. 过氧酸与酮的羰基发生亲核加成，形成中间体。
2. 烃基从碳迁移至氧原子，生成新的氧正离子。
3. 最终水解得到酯或内酯。
特点：
- 常用于合成环状酮衍生物（如内酯）。
- 迁移能力顺序：三级烃基 > 二级烃基 > 一级烃基。

其他相关重排

Pinacol重排：邻二醇在酸催化下脱水，生成醛或酮（需特定条件，与醛酮结构相关）。
Hofmann重排：伯酰胺通过脱羧生成胺（虽不直接涉及醛酮，但属于重要重排类型）。

醛酮重排的核心是通过分子内基团迁移实现结构转化，广泛应用于药物合成、材料化学等领域。具体反应类型需根据底物结构和条件选择。