
【化】 nucleophile; nucleophilic reagent
親核試劑(Nucleophile)是有機化學中的核心概念,指在化學反應中傾向于提供電子對與帶正電或部分正電的原子(親電試劑)形成新共價鍵的原子、離子或分子。其英文術語 "Nucleophile" 源自希臘語 "nucleus loving"(親核),形象描述了其化學行為特性。
類别 | 代表物質 | 反應示例 |
---|---|---|
帶負電荷離子 | OH⁻, CN⁻, RO⁻ | SN2反應中取代鹵素 |
中性分子 | H₂O, NH₃, ROH | 羰基化合物的親核加成 |
π鍵體系 | 烯烴、炔烴、苯環 | 邁克爾加成反應 |
親核試劑廣泛用于合成關鍵有機結構:
權威定義參考:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将親核試劑定義為 "能提供一對電子形成共價鍵的化學實體" (Gold Book, NT06807)。牛津化學詞典進一步強調其 "對原子核的親和力是驅動取代反應的關鍵因素"。
參考文獻
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Nucleophile Definition. https://goldbook.iupac.org/terms/view/N06807
Oxford Dictionary of Chemistry. 8th ed. Oxford University Press. Nucleophile Entry.
Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry. Wiley. Reaction Mechanisms Chapter.
親核試劑是化學中重要的反應參與者,其定義和特性可綜合如下:
親核試劑(Nucleophile)指能夠通過提供電子對與缺電子中心(如帶正電的原子或極性鍵的正端)結合,形成新化學鍵的富電子物種。它們通常表現為路易斯堿,但更強調在取代或加成反應中的動态作用。
類别 | 示例 |
---|---|
帶負電荷離子 | OH⁻、CN⁻、RO⁻、NH₂⁻ |
含孤對中性分子 | H₂O、NH₃、ROH(醇類) |
π鍵富電子體系 | 烯烴(如乙烯)、苯環 |
雖然親核試劑和堿均涉及電子對提供,但作用場景不同:
$$ text{R-X + Nu⁻ → R-Nu + X⁻} $$
(鹵代烴的親核取代反應,Nu⁻代表親核試劑)
參考資料:高權威性内容來自、5、8、9,綜合了化學機理與實例說明。
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