
【化】 nucleophile; nucleophilic reagent
亲核试剂(Nucleophile)是有机化学中的核心概念,指在化学反应中倾向于提供电子对与带正电或部分正电的原子(亲电试剂)形成新共价键的原子、离子或分子。其英文术语 "Nucleophile" 源自希腊语 "nucleus loving"(亲核),形象描述了其化学行为特性。
类别 | 代表物质 | 反应示例 |
---|---|---|
带负电荷离子 | OH⁻, CN⁻, RO⁻ | SN2反应中取代卤素 |
中性分子 | H₂O, NH₃, ROH | 羰基化合物的亲核加成 |
π键体系 | 烯烃、炔烃、苯环 | 迈克尔加成反应 |
亲核试剂广泛用于合成关键有机结构:
权威定义参考:
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将亲核试剂定义为 "能提供一对电子形成共价键的化学实体" (Gold Book, NT06807)。牛津化学词典进一步强调其 "对原子核的亲和力是驱动取代反应的关键因素"。
参考文献
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Nucleophile Definition. https://goldbook.iupac.org/terms/view/N06807
Oxford Dictionary of Chemistry. 8th ed. Oxford University Press. Nucleophile Entry.
Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry. Wiley. Reaction Mechanisms Chapter.
亲核试剂是化学中重要的反应参与者,其定义和特性可综合如下:
亲核试剂(Nucleophile)指能够通过提供电子对与缺电子中心(如带正电的原子或极性键的正端)结合,形成新化学键的富电子物种。它们通常表现为路易斯碱,但更强调在取代或加成反应中的动态作用。
类别 | 示例 |
---|---|
带负电荷离子 | OH⁻、CN⁻、RO⁻、NH₂⁻ |
含孤对中性分子 | H₂O、NH₃、ROH(醇类) |
π键富电子体系 | 烯烃(如乙烯)、苯环 |
虽然亲核试剂和碱均涉及电子对提供,但作用场景不同:
$$ text{R-X + Nu⁻ → R-Nu + X⁻} $$
(卤代烃的亲核取代反应,Nu⁻代表亲核试剂)
参考资料:高权威性内容来自、5、8、9,综合了化学机理与实例说明。
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