親核取代英文解釋翻譯、親核取代的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 nucleophilic substitution

分詞翻譯：

親的英語翻譯：

benignity; for oneself; parent; relative

核的英語翻譯：

hilum; nucleus; putamen; stone
【醫】 caryo-; caryon; core; karyo-; karyon; kernel; nidi; nidus; nuclei
nucleo-; nucleus

取代的英語翻譯：

replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【醫】 substitution

專業解析

親核取代（Nucleophilic Substitution）是有機化學中的一類基礎且重要的反應，指一個親核試劑（Nucleophile）進攻帶有部分正電荷（通常由吸電子基團或離去基團引起）的碳原子，取代該碳原子上原有的一個原子或基團（離去基團，Leaving Group）的反應過程。其核心特征是親核試劑提供電子對與底物碳原子形成新的共價鍵，同時離去基團帶着電子對離開。

根據反應機理的不同，親核取代反應主要分為兩大類：

SN2 反應 (雙分子親核取代反應 Bimolecular Nucleophilic Substitution)
- 特點：反應一步完成，親核試劑從離去基團背面進攻中心碳原子，同時離去基團離開。反應速率與親核試劑濃度和底物濃度均成正比（二級動力學）。反應過程中中心碳原子的構型發生翻轉（瓦爾登翻轉）。空間位阻對反應速率影響顯著，通常發生在伯碳（甲基、一級碳）上。
- 通式：
```
$$
ce{Nu^{-} + R - L ->[text{一步}] Nu - R + L^{-}}
$$
```
- 示例：溴甲烷與氫氧化鈉反應生成甲醇：ce{CH3Br + NaOH -> CH3OH + NaBr}
SN1 反應 (單分子親核取代反應 Unimolecular Nucleophilic Substitution)
- 特點：反應分兩步進行。第一步是底物離解生成碳正離子中間體和離去基團（決速步）；第二步是親核試劑進攻碳正離子生成産物。反應速率僅與底物濃度成正比（一級動力學）。反應可能伴隨碳正離子重排，導緻産物結構改變。反應發生在能形成穩定碳正離子的位置（如叔碳、烯丙基碳、苄基碳），産物可能發生外消旋化（若中心碳為手性碳）。
- 通式：
```
$$
ce{R - L <=>[text{慢}] R^{+} + L^{-}}
$$
```
```
$$
ce{R^{+} + Nu^{-} ->[text{快}] R - Nu}
$$
```
- 示例：叔丁基溴的水解生成叔丁醇：ce{(CH3)3CBr + H2O -> (CH3)3COH + HBr}

關鍵要素：

親核試劑 (Nucleophile, Nu⁻ or Nu:): 富含電子，能提供電子對形成新鍵的物種。常見的有：負離子（ce{OH^{-}}, ce{CN^{-}}, ce{RO^{-}}, ce{RS^{-}}, ce{I^{-}}等）、帶孤對電子的中性分子（ce{H2O}, ce{ROH}, ce{NH3}, ce{RNH2}等）。
底物 (Substrate): 通常為鹵代烴（R-X）、醇的衍生物（如磺酸酯 R-OSO2R'）、或其它含有易離去基團的化合物。
離去基團 (Leaving Group, L⁻): 在反應中帶着電子對離開的基團。好的離去基團通常是弱堿（其共轭酸是強酸），如鹵素離子（I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻）、磺酸根（ce{TsO^{-}}, ce{MsO^{-}}）、水（ce{H2O}）等。羟基（ce{HO^{-}}）是強堿，是差的離去基團，通常需要質子化（變成 ce{H2O}）或轉化為磺酸酯才能進行親核取代。
溶劑 (Solvent): 對反應機理有重要影響。質子性溶劑（如水、醇）有利于SN1反應（溶劑化穩定碳正離子和離去基團）；極性非質子溶劑（如DMF, DMSO,丙酮）有利于SN2反應（溶劑化陽離子但不溶劑化親核試劑，使其保持高活性）。

應用：親核取代反應在有機合成中應用極其廣泛，是構建碳-碳鍵、碳-雜原子鍵（C-O, C-N, C-S, C-P等）的關鍵方法之一，用于合成醇、醚、胺、腈、硫醚、鹵代烴等多種化合物，在藥物合成、材料科學等領域至關重要。

參考資料來源：

McMurry, J. Organic Chemistry. Cengage Learning. (權威有機化學教材)
IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). (國際純粹與應用化學聯合會術語标準)
中國化學會. 《有機化學命名原則》. (國内權威化學命名規範)

網絡擴展解釋

親核取代（Nucleophilic Substitution）是有機化學反應中的一種重要類型，指親核試劑（Nucleophile）進攻帶有正電或部分正電的原子（通常是碳原子），取代該原子上的一個離去基團（Leaving Group）的過程。其核心特征是舊鍵斷裂與新鍵形成同時或分步發生。以下是詳細解釋：

1.反應機理分類

親核取代主要分為兩種機理：

SN1（單分子親核取代）
- 步驟：分兩步進行。首先，底物解離生成碳正離子中間體；隨後親核試劑進攻碳正離子完成取代。
- 特點：反應速率僅與底物濃度有關（一級反應），易發生重排或外消旋化（因碳正離子平面結構）。
- 適用底物：叔碳底物（如叔鹵代烴），因空間位阻小，利于碳正離子穩定。
SN2（雙分子親核取代）
- 步驟：一步協同完成，親核試劑從離去基團的反方向進攻碳原子，形成過渡态（五配位結構）。
- 特點：反應速率與底物和親核試劑濃度均相關（二級反應），伴隨構型翻轉（Walden翻轉）。
- 適用底物：伯碳底物（如甲基鹵代烴），空間位阻小利于背面進攻。

2.關鍵參與物

親核試劑：提供電子對的物質（如OH⁻、CN⁻、NH₃）。
離去基團：易攜帶電子對離開的基團（如Cl⁻、Br⁻、磺酸酯基）。
溶劑影響：極性溶劑（如水）促進SN1（穩定碳正離子），非極性溶劑利于SN2（減少過渡态溶劑化阻力）。

3.典型反應示例

SN1例：叔丁基溴在乙醇中水解生成叔丁醇。
$$(CH_3)_3CBr rightarrow (CH_3)_3C^+ + Br^-$$
$$(CH_3)_3C^+ + H_2O rightarrow (CH_3)_3COH$$
SN2例：溴甲烷與氫氧化鈉反應生成甲醇。
$$CH_3Br + OH^- rightarrow CH_3OH + Br^-$$

4.應用與意義

合成醇、醚、胺等化合物（如藥物、高分子材料中間體）。
生物體内酶催化反應中常見類似機理（如DNA烷基化修複）。

5.與親電取代的區别

親核取代中，試劑富電子（親核性）；而親電取代（如苯環硝化）中，試劑缺電子（親電性），進攻富電子區域。

通過理解反應機理及條件，可預測産物結構并優化合成路徑。