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亲核取代英文解释翻译、亲核取代的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 nucleophilic substitution

分词翻译:

亲的英语翻译:

benignity; for oneself; parent; relative

核的英语翻译:

hilum; nucleus; putamen; stone
【医】 caryo-; caryon; core; karyo-; karyon; kernel; nidi; nidus; nuclei
nucleo-; nucleus

取代的英语翻译:

replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution

专业解析

亲核取代(Nucleophilic Substitution)是有机化学中的一类基础且重要的反应,指一个亲核试剂(Nucleophile)进攻带有部分正电荷(通常由吸电子基团或离去基团引起)的碳原子,取代该碳原子上原有的一个原子或基团(离去基团,Leaving Group)的反应过程。其核心特征是亲核试剂提供电子对与底物碳原子形成新的共价键,同时离去基团带着电子对离开。

根据反应机理的不同,亲核取代反应主要分为两大类:

  1. SN2 反应 (双分子亲核取代反应 Bimolecular Nucleophilic Substitution)

    • 特点: 反应一步完成,亲核试剂从离去基团背面进攻中心碳原子,同时离去基团离开。反应速率与亲核试剂浓度和底物浓度均成正比(二级动力学)。反应过程中中心碳原子的构型发生翻转(瓦尔登翻转)。空间位阻对反应速率影响显著,通常发生在伯碳(甲基、一级碳)上。
    • 通式:
      $$
      ce{Nu^{-} + R - L ->[text{一步}] Nu - R + L^{-}}
      $$
    • 示例: 溴甲烷与氢氧化钠反应生成甲醇:ce{CH3Br + NaOH -> CH3OH + NaBr}
  2. SN1 反应 (单分子亲核取代反应 Unimolecular Nucleophilic Substitution)

    • 特点: 反应分两步进行。第一步是底物离解生成碳正离子中间体和离去基团(决速步);第二步是亲核试剂进攻碳正离子生成产物。反应速率仅与底物浓度成正比(一级动力学)。反应可能伴随碳正离子重排,导致产物结构改变。反应发生在能形成稳定碳正离子的位置(如叔碳、烯丙基碳、苄基碳),产物可能发生外消旋化(若中心碳为手性碳)。
    • 通式:
      $$
      ce{R - L <=>[text{慢}] R^{+} + L^{-}}
      $$
      $$
      ce{R^{+} + Nu^{-} ->[text{快}] R - Nu}
      $$
    • 示例: 叔丁基溴的水解生成叔丁醇:ce{(CH3)3CBr + H2O -> (CH3)3COH + HBr}

关键要素:

应用: 亲核取代反应在有机合成中应用极其广泛,是构建碳-碳键、碳-杂原子键(C-O, C-N, C-S, C-P等)的关键方法之一,用于合成醇、醚、胺、腈、硫醚、卤代烃等多种化合物,在药物合成、材料科学等领域至关重要 。

参考资料来源:

  1. McMurry, J. Organic Chemistry. Cengage Learning. (权威有机化学教材)
  2. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). (国际纯粹与应用化学联合会术语标准)
  3. 中国化学会. 《有机化学命名原则》. (国内权威化学命名规范)

网络扩展解释

亲核取代(Nucleophilic Substitution)是有机化学反应中的一种重要类型,指亲核试剂(Nucleophile)进攻带有正电或部分正电的原子(通常是碳原子),取代该原子上的一个离去基团(Leaving Group)的过程。其核心特征是旧键断裂与新键形成同时或分步发生。以下是详细解释:


1.反应机理分类

亲核取代主要分为两种机理:


2.关键参与物


3.典型反应示例


4.应用与意义


5.与亲电取代的区别

亲核取代中,试剂富电子(亲核性);而亲电取代(如苯环硝化)中,试剂缺电子(亲电性),进攻富电子区域。

通过理解反应机理及条件,可预测产物结构并优化合成路径。

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