亲核取代英文解释翻译、亲核取代的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 nucleophilic substitution
分词翻译:
亲的英语翻译:
benignity; for oneself; parent; relative
核的英语翻译:
hilum; nucleus; putamen; stone
【医】 caryo-; caryon; core; karyo-; karyon; kernel; nidi; nidus; nuclei
nucleo-; nucleus
取代的英语翻译:
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution
专业解析
亲核取代(Nucleophilic Substitution)是有机化学中的一类基础且重要的反应,指一个亲核试剂(Nucleophile)进攻带有部分正电荷(通常由吸电子基团或离去基团引起)的碳原子,取代该碳原子上原有的一个原子或基团(离去基团,Leaving Group)的反应过程。其核心特征是亲核试剂提供电子对与底物碳原子形成新的共价键,同时离去基团带着电子对离开。
根据反应机理的不同,亲核取代反应主要分为两大类:
-
SN2 反应 (双分子亲核取代反应 Bimolecular Nucleophilic Substitution)
-
SN1 反应 (单分子亲核取代反应 Unimolecular Nucleophilic Substitution)
关键要素:
- 亲核试剂 (Nucleophile, Nu⁻ or Nu:): 富含电子,能提供电子对形成新键的物种。常见的有:负离子(ce{OH^{-}}, ce{CN^{-}}, ce{RO^{-}}, ce{RS^{-}}, ce{I^{-}}等)、带孤对电子的中性分子(ce{H2O}, ce{ROH}, ce{NH3}, ce{RNH2}等)。
- 底物 (Substrate): 通常为卤代烃(R-X)、醇的衍生物(如磺酸酯 R-OSO2R')、或其它含有易离去基团的化合物。
- 离去基团 (Leaving Group, L⁻): 在反应中带着电子对离开的基团。好的离去基团通常是弱碱(其共轭酸是强酸),如卤素离子(I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻)、磺酸根(ce{TsO^{-}}, ce{MsO^{-}})、水(ce{H2O})等。羟基(ce{HO^{-}})是强碱,是差的离去基团,通常需要质子化(变成 ce{H2O})或转化为磺酸酯才能进行亲核取代。
- 溶剂 (Solvent): 对反应机理有重要影响。质子性溶剂(如水、醇)有利于SN1反应(溶剂化稳定碳正离子和离去基团);极性非质子溶剂(如DMF, DMSO,丙酮)有利于SN2反应(溶剂化阳离子但不溶剂化亲核试剂,使其保持高活性)。
应用:
亲核取代反应在有机合成中应用极其广泛,是构建碳-碳键、碳-杂原子键(C-O, C-N, C-S, C-P等)的关键方法之一,用于合成醇、醚、胺、腈、硫醚、卤代烃等多种化合物,在药物合成、材料科学等领域至关重要 。
参考资料来源:
- McMurry, J. Organic Chemistry. Cengage Learning. (权威有机化学教材)
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). (国际纯粹与应用化学联合会术语标准)
- 中国化学会. 《有机化学命名原则》. (国内权威化学命名规范)
网络扩展解释
亲核取代(Nucleophilic Substitution)是有机化学反应中的一种重要类型,指亲核试剂(Nucleophile)进攻带有正电或部分正电的原子(通常是碳原子),取代该原子上的一个离去基团(Leaving Group)的过程。其核心特征是旧键断裂与新键形成同时或分步发生。以下是详细解释:
1.反应机理分类
亲核取代主要分为两种机理:
-
SN1(单分子亲核取代)
- 步骤:分两步进行。首先,底物解离生成碳正离子中间体;随后亲核试剂进攻碳正离子完成取代。
- 特点:反应速率仅与底物浓度有关(一级反应),易发生重排或外消旋化(因碳正离子平面结构)。
- 适用底物:叔碳底物(如叔卤代烃),因空间位阻小,利于碳正离子稳定。
-
SN2(双分子亲核取代)
- 步骤:一步协同完成,亲核试剂从离去基团的反方向进攻碳原子,形成过渡态(五配位结构)。
- 特点:反应速率与底物和亲核试剂浓度均相关(二级反应),伴随构型翻转(Walden翻转)。
- 适用底物:伯碳底物(如甲基卤代烃),空间位阻小利于背面进攻。
2.关键参与物
- 亲核试剂:提供电子对的物质(如OH⁻、CN⁻、NH₃)。
- 离去基团:易携带电子对离开的基团(如Cl⁻、Br⁻、磺酸酯基)。
- 溶剂影响:极性溶剂(如水)促进SN1(稳定碳正离子),非极性溶剂利于SN2(减少过渡态溶剂化阻力)。
3.典型反应示例
- SN1例:叔丁基溴在乙醇中水解生成叔丁醇。
$$(CH_3)_3CBr rightarrow (CH_3)_3C^+ + Br^-$$
$$(CH_3)_3C^+ + H_2O rightarrow (CH_3)_3COH$$
- SN2例:溴甲烷与氢氧化钠反应生成甲醇。
$$CH_3Br + OH^- rightarrow CH_3OH + Br^-$$
4.应用与意义
- 合成醇、醚、胺等化合物(如药物、高分子材料中间体)。
- 生物体内酶催化反应中常见类似机理(如DNA烷基化修复)。
5.与亲电取代的区别
亲核取代中,试剂富电子(亲核性);而亲电取代(如苯环硝化)中,试剂缺电子(亲电性),进攻富电子区域。
通过理解反应机理及条件,可预测产物结构并优化合成路径。
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