
【化】 ***nophile
benignity; for oneself; parent; relative
【化】 ***ne; ***nes
body; style; substance; system
【計】 body
【醫】 body; corpora; corps; corpus; leukocytic crystals; scapus; shaft; soma
Somato-
親雙烯體(Dienophile)的漢英詞典釋義與化學解析
在有機化學領域,“親雙烯體”是一個重要的專業術語,其英文對應詞為dienophile。該詞由兩部分構成:“diene”(雙烯)和“-phile”(親……者,愛好者),直譯為“親雙烯者”。其核心含義是指一類在狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder reaction)中,能夠與共轭雙烯(diene)發生環加成反應的不飽和化合物。
詳細解釋如下:
化學本質與反應角色
親雙烯體通常含有缺電子的不飽和鍵,最常見的是碳-碳雙鍵(C=C)或碳-碳三鍵(C≡C),且這些不飽和鍵上連有吸電子基團(Electron-Withdrawing Groups, EWGs),如羰基(-C=O)、氰基(-CN)、硝基(-NO₂)、酯基(-COOR)等。這些基團使得不飽和鍵的電子雲密度降低,成為缺電子部分(親電部分),從而容易受到富電子的共轭雙烯(親核試劑)的進攻。在狄爾斯-阿爾德反應中,親雙烯體作為親電試劑,與作為親核試劑的共轭雙烯發生協同的[4+2]環加成反應,生成六元環狀産物(環己烯衍生物)。
結構特征
在狄爾斯-阿爾德反應中的重要性
狄爾斯-阿爾德反應是構建六元碳環和雜環骨架最重要的方法之一,在天然産物合成、藥物化學和高分子材料科學中應用極其廣泛。親雙烯體是該反應不可或缺的兩個核心組分之一(另一個是共轭雙烯)。選擇合適的親雙烯體,可以高效、立體選擇性地合成特定結構的環狀化合物。
權威參考資料:
親雙烯體是Diels-Alder反應(雙烯合成反應)中的關鍵反應物之一,其定義和特點可綜合如下:
親雙烯體是指含有不飽和鍵(如雙鍵、三鍵)或雜原子重鍵(如碳氧雙鍵、硫氧雙鍵等)的化合物,能夠與共轭雙烯體(雙烯體)發生環加成反應,生成六元環狀結構。在反應中,親雙烯體通常作為“電子受體”參與反應。
吸電子基團增強活性
親雙烯體的不飽和鍵上若連有吸電子基團(如-CHO、-COOH、-CN、-NO₂等),會顯著提高反應活性。例如,丙烯酸甲酯(CH₂=CH-COOCH₃)比乙烯更容易參與反應。
常見類型
包括烯烴(如乙烯)、炔烴及其衍生物,甚至含雜原子重鍵的化合物(如馬來酸酐)。
Diels-Alder反應通過協同機理進行,親雙烯體與雙烯體形成環狀過渡态,最終生成六元環産物。該反應在有機合成中應用廣泛,可用于構建複雜環狀分子(如藥物和天然産物)。
親雙烯體的核心特征是含吸電子基團的不飽和鍵,其活性直接影響Diels-Alder反應的效率。典型例子包括丙烯酸甲酯、馬來酸酐等,具體應用需結合雙烯體的共轭結構選擇合適試劑。
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