
【化】 ***nophile
benignity; for oneself; parent; relative
【化】 ***ne; ***nes
body; style; substance; system
【计】 body
【医】 body; corpora; corps; corpus; leukocytic crystals; scapus; shaft; soma
Somato-
亲双烯体(Dienophile)的汉英词典释义与化学解析
在有机化学领域,“亲双烯体”是一个重要的专业术语,其英文对应词为dienophile。该词由两部分构成:“diene”(双烯)和“-phile”(亲……者,爱好者),直译为“亲双烯者”。其核心含义是指一类在狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)中,能够与共轭双烯(diene)发生环加成反应的不饱和化合物。
详细解释如下:
化学本质与反应角色
亲双烯体通常含有缺电子的不饱和键,最常见的是碳-碳双键(C=C)或碳-碳三键(C≡C),且这些不饱和键上连有吸电子基团(Electron-Withdrawing Groups, EWGs),如羰基(-C=O)、氰基(-CN)、硝基(-NO₂)、酯基(-COOR)等。这些基团使得不饱和键的电子云密度降低,成为缺电子部分(亲电部分),从而容易受到富电子的共轭双烯(亲核试剂)的进攻。在狄尔斯-阿尔德反应中,亲双烯体作为亲电试剂,与作为亲核试剂的共轭双烯发生协同的[4+2]环加成反应,生成六元环状产物(环己烯衍生物)。
结构特征
在狄尔斯-阿尔德反应中的重要性
狄尔斯-阿尔德反应是构建六元碳环和杂环骨架最重要的方法之一,在天然产物合成、药物化学和高分子材料科学中应用极其广泛。亲双烯体是该反应不可或缺的两个核心组分之一(另一个是共轭双烯)。选择合适的亲双烯体,可以高效、立体选择性地合成特定结构的环状化合物。
权威参考资料:
亲双烯体是Diels-Alder反应(双烯合成反应)中的关键反应物之一,其定义和特点可综合如下:
亲双烯体是指含有不饱和键(如双键、三键)或杂原子重键(如碳氧双键、硫氧双键等)的化合物,能够与共轭双烯体(双烯体)发生环加成反应,生成六元环状结构。在反应中,亲双烯体通常作为“电子受体”参与反应。
吸电子基团增强活性
亲双烯体的不饱和键上若连有吸电子基团(如-CHO、-COOH、-CN、-NO₂等),会显著提高反应活性。例如,丙烯酸甲酯(CH₂=CH-COOCH₃)比乙烯更容易参与反应。
常见类型
包括烯烃(如乙烯)、炔烃及其衍生物,甚至含杂原子重键的化合物(如马来酸酐)。
Diels-Alder反应通过协同机理进行,亲双烯体与双烯体形成环状过渡态,最终生成六元环产物。该反应在有机合成中应用广泛,可用于构建复杂环状分子(如药物和天然产物)。
亲双烯体的核心特征是含吸电子基团的不饱和键,其活性直接影响Diels-Alder反应的效率。典型例子包括丙烯酸甲酯、马来酸酐等,具体应用需结合双烯体的共轭结构选择合适试剂。
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