硼氫化英文解釋翻譯、硼氫化的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 hydroboration
分詞翻譯:
硼的英語翻譯:
boron
【醫】 B; boro; boron
氫化的英語翻譯:
【化】 hydrogenation
【醫】 hydrogenate; hydrogenation; hydrogenize
專業解析
硼氫化(Hydroboration)是有機化學中一種重要的加成反應,指硼烷(Borane)或其衍生物與不飽和化合物(如烯烴、炔烴)發生的反應,生成有機硼烷中間體。該反應具有高區域選擇性和立體選擇性,是制備醇、醛、酮等化合物的關鍵步驟。
1.反應定義與機制
- 硼氫化反應 通常指硼烷(BH₃)或取代硼烷(如9-BBN、二環己基硼烷)與烯烴的加成。反應遵循反馬氏規則(Anti-Markovnikov),即硼原子加在取代基較少的碳原子上,氫則加在取代基較多的碳原子上。例如:
$$
ce{R-CH=CH2 + BH3 -> R-CH2-CH2-BH2}
$$
來源:《化學術語》(科學出版社,2018)。
2.關鍵特性
- 區域選擇性:硼優先加成到空間位阻小的碳上。
- 立體選擇性:順式加成(syn-addition),産物為同側加成構型。
- 無重排:反應不涉及碳正離子中間體,無重排副産物。
來源:IUPAC《有機化學術語》(2020版)。
3.應用與後續轉化
- 硼氫化産物可通過氧化反應(如H₂O₂/NaOH)轉化為醇:
$$
ce{R-CH2-CH2-BH2 + H2O2 -> R-CH2-CH2OH}
$$
該路徑是制備伯醇的重要方法,尤其適用于末端烯烴。
來源:《現代有機合成反應》(化學工業出版社,2019)。
參考文獻
- 中國科學院化學名詞審定委員會. 《化學術語》. 科學出版社, 2018.
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), 2020.
- 張青山等. 《現代有機合成反應》. 化學工業出版社, 2019.
網絡擴展解釋
硼氫化(Hydroboration)是化學領域中的一類重要反應,主要涉及硼氫化物與不飽和有機化合物的加成過程。以下是綜合多來源的詳細解釋:
1.基本定義
硼氫化反應指乙硼烷(B₂H₆)在醚類溶液中解離成甲硼烷(BH₃)後,其B-H鍵與烯烴、炔烴等不飽和鍵發生加成,生成有機硼化合物的過程。該反應由化學家Herbert C. Brown提出,是制備有機硼中間體的核心方法。
2.反應機理與特點
- 順式加成:硼和氫原子以順式方式加到不飽和鍵上,保持原有結構不變。
- 反馬氏規則:與不對稱烯烴反應時,硼優先連接在雙鍵中取代較少的碳原子上,與傳統的馬氏規則相反。
- 缺電子鍵參與:硼原子因缺電子特性,通過三中心鍵與氫和碳結合,形成穩定的中間體。
3.主要應用
- 有機合成:
- 制備醇、醛、酮:通過硼氫化-氧化反應,可将烯烴轉化為醇,炔烴轉化為醛或酮。
- 還原反應:硼氫化鈉(NaBH₄)等試劑常用于選擇性還原羰基化合物(如酮、醛),但對酯、酰胺的還原需特定條件。
- 材料科學:硼氫化物(如NaBH₄、KBH₄)可制備耐高溫材料、複合材料及高性能燃料。
4.實際案例
- 烯烴轉化為醇:乙烯經硼氫化反應生成三乙基硼烷,再經氧化得到乙醇。
- 藥物合成:硼氫化鈉在制藥中用于還原硝基化合物或中間體的羰基基團。
5.相關試劑與注意事項
- 常用試劑:乙硼烷(B₂H₆)、硼氫化鈉(NaBH₄)等。其中NaBH₄因操作安全、還原性強,廣泛應用于實驗室。
- 毒性:硼烷類化合物具有強毒性和易燃性,需在惰性氣體環境中操作。
硼氫化反應通過獨特的加成機制,為有機合成提供了高效、高選擇性的路徑,尤其在複雜分子構建和功能材料開發中具有不可替代的作用。若需深入了解具體反應步驟或擴展應用,可參考來源等。
分類
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