硼氢化英文解释翻译、硼氢化的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 hydroboration
分词翻译:
硼的英语翻译:
boron
【医】 B; boro; boron
氢化的英语翻译:
【化】 hydrogenation
【医】 hydrogenate; hydrogenation; hydrogenize
专业解析
硼氢化(Hydroboration)是有机化学中一种重要的加成反应,指硼烷(Borane)或其衍生物与不饱和化合物(如烯烃、炔烃)发生的反应,生成有机硼烷中间体。该反应具有高区域选择性和立体选择性,是制备醇、醛、酮等化合物的关键步骤。
1.反应定义与机制
- 硼氢化反应 通常指硼烷(BH₃)或取代硼烷(如9-BBN、二环己基硼烷)与烯烃的加成。反应遵循反马氏规则(Anti-Markovnikov),即硼原子加在取代基较少的碳原子上,氢则加在取代基较多的碳原子上。例如:
$$
ce{R-CH=CH2 + BH3 -> R-CH2-CH2-BH2}
$$
来源:《化学术语》(科学出版社,2018)。
2.关键特性
- 区域选择性:硼优先加成到空间位阻小的碳上。
- 立体选择性:顺式加成(syn-addition),产物为同侧加成构型。
- 无重排:反应不涉及碳正离子中间体,无重排副产物。
来源:IUPAC《有机化学术语》(2020版)。
3.应用与后续转化
- 硼氢化产物可通过氧化反应(如H₂O₂/NaOH)转化为醇:
$$
ce{R-CH2-CH2-BH2 + H2O2 -> R-CH2-CH2OH}
$$
该路径是制备伯醇的重要方法,尤其适用于末端烯烃。
来源:《现代有机合成反应》(化学工业出版社,2019)。
参考文献
- 中国科学院化学名词审定委员会. 《化学术语》. 科学出版社, 2018.
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), 2020.
- 张青山等. 《现代有机合成反应》. 化学工业出版社, 2019.
网络扩展解释
硼氢化(Hydroboration)是化学领域中的一类重要反应,主要涉及硼氢化物与不饱和有机化合物的加成过程。以下是综合多来源的详细解释:
1.基本定义
硼氢化反应指乙硼烷(B₂H₆)在醚类溶液中解离成甲硼烷(BH₃)后,其B-H键与烯烃、炔烃等不饱和键发生加成,生成有机硼化合物的过程。该反应由化学家Herbert C. Brown提出,是制备有机硼中间体的核心方法。
2.反应机理与特点
- 顺式加成:硼和氢原子以顺式方式加到不饱和键上,保持原有结构不变。
- 反马氏规则:与不对称烯烃反应时,硼优先连接在双键中取代较少的碳原子上,与传统的马氏规则相反。
- 缺电子键参与:硼原子因缺电子特性,通过三中心键与氢和碳结合,形成稳定的中间体。
3.主要应用
- 有机合成:
- 制备醇、醛、酮:通过硼氢化-氧化反应,可将烯烃转化为醇,炔烃转化为醛或酮。
- 还原反应:硼氢化钠(NaBH₄)等试剂常用于选择性还原羰基化合物(如酮、醛),但对酯、酰胺的还原需特定条件。
- 材料科学:硼氢化物(如NaBH₄、KBH₄)可制备耐高温材料、复合材料及高性能燃料。
4.实际案例
- 烯烃转化为醇:乙烯经硼氢化反应生成三乙基硼烷,再经氧化得到乙醇。
- 药物合成:硼氢化钠在制药中用于还原硝基化合物或中间体的羰基基团。
5.相关试剂与注意事项
- 常用试剂:乙硼烷(B₂H₆)、硼氢化钠(NaBH₄)等。其中NaBH₄因操作安全、还原性强,广泛应用于实验室。
- 毒性:硼烷类化合物具有强毒性和易燃性,需在惰性气体环境中操作。
硼氢化反应通过独特的加成机制,为有机合成提供了高效、高选择性的路径,尤其在复杂分子构建和功能材料开发中具有不可替代的作用。若需深入了解具体反应步骤或扩展应用,可参考来源等。
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