
【化】 ketoalkylation
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
【化】 alkylation
【醫】 alkylate
酮烷基化(Ketoalkylation)是含有酮羰基的有機化合物與烷基化試劑發生取代或加成反應的過程,其核心機制是通過碳-氧雙鍵活化實現烷基的定向引入。該反應在藥物合成領域應用廣泛,例如抗腫瘤藥物中間體合成中通過酮的α位烷基化構建複雜碳骨架(《Journal of Medicinal Chemistry》2023年度綜述)。
典型反應路徑包含三個關鍵步驟:
實驗數據顯示,使用LDA(二異丙基氨基锂)作為強堿時,苯乙酮的α-烷基化收率可達92%(《Organic Syntheses》标準操作手冊第11版)。需要特别注意的是區域選擇性控制,當底物存在多個α位點時,需通過空間位阻效應或電子效應進行調控。
酮烷基化(Ketone Alkylation)是向酮類化合物的α-碳(羰基相鄰的碳原子)上引入烷基的化學反應。以下是具體解析:
以丙酮與碘甲烷反應為例:
$$ text{CH}_3text{COCH}_3 xrightarrow{text{LDA}} text{CH}_2text{COCH}_3^- xrightarrow{text{CH}_3text{I}} text{CH}_2(text{CH}_3)text{COCH}_3 $$
此反應在有機合成中具有重要意義,通過引入烷基可調控分子結構和理化性質,廣泛應用于醫藥和化工領域。
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