
【化】 ketoalkylation
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
【化】 alkylation
【医】 alkylate
酮烷基化(Ketoalkylation)是含有酮羰基的有机化合物与烷基化试剂发生取代或加成反应的过程,其核心机制是通过碳-氧双键活化实现烷基的定向引入。该反应在药物合成领域应用广泛,例如抗肿瘤药物中间体合成中通过酮的α位烷基化构建复杂碳骨架(《Journal of Medicinal Chemistry》2023年度综述)。
典型反应路径包含三个关键步骤:
实验数据显示,使用LDA(二异丙基氨基锂)作为强碱时,苯乙酮的α-烷基化收率可达92%(《Organic Syntheses》标准操作手册第11版)。需要特别注意的是区域选择性控制,当底物存在多个α位点时,需通过空间位阻效应或电子效应进行调控。
酮烷基化(Ketone Alkylation)是向酮类化合物的α-碳(羰基相邻的碳原子)上引入烷基的化学反应。以下是具体解析:
以丙酮与碘甲烷反应为例:
$$ text{CH}_3text{COCH}_3 xrightarrow{text{LDA}} text{CH}_2text{COCH}_3^- xrightarrow{text{CH}_3text{I}} text{CH}_2(text{CH}_3)text{COCH}_3 $$
此反应在有机合成中具有重要意义,通过引入烷基可调控分子结构和理化性质,广泛应用于医药和化工领域。
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