
【化】 transconfiguration
【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer
【化】 configuration
【医】 configuration
在汉英词典视角下,“反式构型”指分子中特定原子或基团在空间排列上处于相对位置(通常指双键或环状结构中对侧)的立体化学结构,其对应英文术语为“trans configuration”。以下是详细解释:
立体异构现象
“反式构型”属于几何异构(顺反异构)的一种,主要存在于含碳-碳双键(C=C)或环状结构的分子中。当两个相同/相似基团分别位于双键平面或环平面的对侧时,即为反式构型 。
英文对照:Trans configuration describes a geometric isomer where substituents are positioned on opposite sides of a reference plane (e.g., double bond or ring).
结构特征
反式脂肪酸(Trans Fats)
不饱和脂肪酸中,若双键为反式构型(如反油酸),则称为反式脂肪。此类物质天然存在较少,主要源于工业氢化过程,过量摄入可能增加心血管疾病风险 。
英文对照:Trans fatty acids (TFAs) contain at least one double bond in trans configuration.
药物与生物活性
分子构型直接影响药理作用。例如,反式己烯雌酚(trans-diethylstilbestrol)具有雌激素活性,而顺式构型无效 。
特征 | 反式构型 (trans) | 顺式构型 (cis) |
---|---|---|
空间位置 | 基团位于参考平面两侧 | 基团位于参考平面同侧 |
分子极性 | 通常极性较低,对称性较高 | 极性较高,偶极矩较大 |
稳定性 | 一般更稳定(位阻较小) | 稳定性较低(位阻较大) |
实例 | 反式油酸(熔点44°C) | 顺式油酸(熔点13°C) |
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)
明确定义“trans”为取代基在双键或环平面相反位置的立体描述符 。
生物化学词典(Oxford Dictionary of Biochemistry)
强调反式构型在脂类化学中的关键作用及健康影响 。
世界卫生组织(WHO)报告
指出工业反式脂肪对全球健康的威胁,呼吁政策干预 。
图示说明:
▬ 双键反式构型示例(反-2-丁烯):
H₃CCH₃
/
C = C
/
H H
注:水平双键两侧的甲基(CH₃)位于相反方向。
反式构型是顺反异构现象中的一种空间排列方式,指分子中两个相同或相似基团分别位于双键(或环状结构)的两侧。以下是其详细解释:
定义与判断依据
当双键的两个碳原子上连接不同基团时,若两个较大基团位于双键异侧,则为反式构型(trans-configuration)。例如在反-2-丁烯中,两个甲基分别位于双键两侧,结构式为CH₃-CH=CH-CH₃(甲基呈对角排列)。
物理性质特点
反式构型通常比顺式构型更稳定,表现为更高的熔点和更低的溶解度。这是因为反式结构减少了基团间的空间排斥,分子排列更紧密(如反式脂肪酸比顺式更易结晶)。
实际应用示例
在聚合物领域,反式构型材料(如反式聚异戊二烯)因其刚性结构,被用于医疗固定材料替代石膏。此外,药物分子中顺反构型差异可能显著影响药效(如抗癌药物顺铂与反铂的活性差异)。
与顺式构型的对比
| 特性| 反式构型| 顺式构型|
|-------------|-----------------------|-----------------------|
| 基团位置| 双键异侧 | 双键同侧 |
| 空间位阻| 较小| 较大|
| 稳定性| 更高(内能低)| 较低|
注:判断顺反异构时需注意,只有当双键两端碳原子均连接两个不同基团时才会产生此类异构现象。
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