
【化】 transconfiguration
【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer
【化】 configuration
【醫】 configuration
在漢英詞典視角下,“反式構型”指分子中特定原子或基團在空間排列上處于相對位置(通常指雙鍵或環狀結構中對側)的立體化學結構,其對應英文術語為“trans configuration”。以下是詳細解釋:
立體異構現象
“反式構型”屬于幾何異構(順反異構)的一種,主要存在于含碳-碳雙鍵(C=C)或環狀結構的分子中。當兩個相同/相似基團分别位于雙鍵平面或環平面的對側時,即為反式構型 。
英文對照:Trans configuration describes a geometric isomer where substituents are positioned on opposite sides of a reference plane (e.g., double bond or ring).
結構特征
反式脂肪酸(Trans Fats)
不飽和脂肪酸中,若雙鍵為反式構型(如反油酸),則稱為反式脂肪。此類物質天然存在較少,主要源于工業氫化過程,過量攝入可能增加心血管疾病風險 。
英文對照:Trans fatty acids (TFAs) contain at least one double bond in trans configuration.
藥物與生物活性
分子構型直接影響藥理作用。例如,反式己烯雌酚(trans-diethylstilbestrol)具有雌激素活性,而順式構型無效 。
特征 | 反式構型 (trans) | 順式構型 (cis) |
---|---|---|
空間位置 | 基團位于參考平面兩側 | 基團位于參考平面同側 |
分子極性 | 通常極性較低,對稱性較高 | 極性較高,偶極矩較大 |
穩定性 | 一般更穩定(位阻較小) | 穩定性較低(位阻較大) |
實例 | 反式油酸(熔點44°C) | 順式油酸(熔點13°C) |
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)
明确定義“trans”為取代基在雙鍵或環平面相反位置的立體描述符 。
生物化學詞典(Oxford Dictionary of Biochemistry)
強調反式構型在脂類化學中的關鍵作用及健康影響 。
世界衛生組織(WHO)報告
指出工業反式脂肪對全球健康的威脅,呼籲政策幹預 。
圖示說明:
▬ 雙鍵反式構型示例(反-2-丁烯):
H₃CCH₃
/
C = C
/
H H
注:水平雙鍵兩側的甲基(CH₃)位于相反方向。
反式構型是順反異構現象中的一種空間排列方式,指分子中兩個相同或相似基團分别位于雙鍵(或環狀結構)的兩側。以下是其詳細解釋:
定義與判斷依據
當雙鍵的兩個碳原子上連接不同基團時,若兩個較大基團位于雙鍵異側,則為反式構型(trans-configuration)。例如在反-2-丁烯中,兩個甲基分别位于雙鍵兩側,結構式為CH₃-CH=CH-CH₃(甲基呈對角排列)。
物理性質特點
反式構型通常比順式構型更穩定,表現為更高的熔點和更低的溶解度。這是因為反式結構減少了基團間的空間排斥,分子排列更緊密(如反式脂肪酸比順式更易結晶)。
實際應用示例
在聚合物領域,反式構型材料(如反式聚異戊二烯)因其剛性結構,被用于醫療固定材料替代石膏。此外,藥物分子中順反構型差異可能顯著影響藥效(如抗癌藥物順鉑與反鉑的活性差異)。
與順式構型的對比
| 特性| 反式構型| 順式構型|
|-------------|-----------------------|-----------------------|
| 基團位置| 雙鍵異側 | 雙鍵同側 |
| 空間位阻| 較小| 較大|
| 穩定性| 更高(内能低)| 較低|
注:判斷順反異構時需注意,隻有當雙鍵兩端碳原子均連接兩個不同基團時才會産生此類異構現象。
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