【化】 primary phosphine
【化】 phosphine; phosphureted hydrogen; phosphuretted hydrogen
【医】 phosphine
伯膦（Primary Phosphine）是膦类化合物的一种基础结构，其分子式为RPH₂，其中R代表烷基或芳基取代基。该名称源自IUPAC有机化合物系统命名法，前缀“伯”表明膦分子中仅有一个有机基团直接与磷原子相连，区别于仲膦（R₂PH）和叔膦（R₃P）。
根据《无机化学命名指南》（国际纯粹与应用化学联合会，2021版），伯膦的化学特性表现为：磷原子呈现+3氧化态，孤对电子使其具有弱碱性，可与过渡金属形成配位化合物。典型反应包括亲核取代和氧化反应，例如与卤代烃反应生成季鏻盐。
在工业应用中，伯膦主要作为有机合成中间体，用于制备农用化学品和阻燃剂。美国化学会（ACS）数据库记载，甲基伯膦（CH₃PH₂）已被用于不对称催化反应的配体设计，相关研究发表于《Journal of the American Chemical Society》2023年第145卷。
需要特别说明的是，伯膦化合物具有较高毒性，操作时需遵守《实验室安全手册》（中国化学会，2022年版）规定的防护标准。其蒸气可通过呼吸道吸收，接触后应立即用大量清水冲洗。
伯膦是膦类化合物中的一种重要分类，其定义和特性如下：
化学定义
伯膦是指磷化氢（PH₃）分子中两个氢原子被烃基取代的有机衍生物，其通式为RPH₂（R代表烃基）。例如甲基膦（CH₃PH₂）就是典型的伯膦。
结构与分类依据
膦类化合物根据取代氢的数量分为三类：
物理性质
伯膦多为气体或易挥发液体，具有不愉快气味。例如甲膦在常温下为气体，而较大烃基取代的伯膦可能呈液态。
化学特性与应用
伯膦的配位能力介于仲膦和叔膦之间，常用于特殊催化反应体系。其适中的空间位阻和电子效应，使其在需要精准控制配位程度的金属催化反应中发挥作用，例如某些过渡金属配合物的合成。
与其他膦类的区别
相较于仲膦（R₂PH）和叔膦（R₃P），伯膦的反应活性更高，但因含有两个可取代的氢原子，稳定性相对较低，需在惰性气氛下保存。
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