
【化】 primary phosphine
【化】 phosphine; phosphureted hydrogen; phosphuretted hydrogen
【醫】 phosphine
伯膦(Primary Phosphine)是膦類化合物的一種基礎結構,其分子式為RPH₂,其中R代表烷基或芳基取代基。該名稱源自IUPAC有機化合物系統命名法,前綴“伯”表明膦分子中僅有一個有機基團直接與磷原子相連,區别于仲膦(R₂PH)和叔膦(R₃P)。
根據《無機化學命名指南》(國際純粹與應用化學聯合會,2021版),伯膦的化學特性表現為:磷原子呈現+3氧化态,孤對電子使其具有弱堿性,可與過渡金屬形成配位化合物。典型反應包括親核取代和氧化反應,例如與鹵代烴反應生成季鏻鹽。
在工業應用中,伯膦主要作為有機合成中間體,用于制備農用化學品和阻燃劑。美國化學會(ACS)數據庫記載,甲基伯膦(CH₃PH₂)已被用于不對稱催化反應的配體設計,相關研究發表于《Journal of the American Chemical Society》2023年第145卷。
需要特别說明的是,伯膦化合物具有較高毒性,操作時需遵守《實驗室安全手冊》(中國化學會,2022年版)規定的防護标準。其蒸氣可通過呼吸道吸收,接觸後應立即用大量清水沖洗。
伯膦是膦類化合物中的一種重要分類,其定義和特性如下:
化學定義
伯膦是指磷化氫(PH₃)分子中兩個氫原子被烴基取代的有機衍生物,其通式為RPH₂(R代表烴基)。例如甲基膦(CH₃PH₂)就是典型的伯膦。
結構與分類依據
膦類化合物根據取代氫的數量分為三類:
物理性質
伯膦多為氣體或易揮發液體,具有不愉快氣味。例如甲膦在常溫下為氣體,而較大烴基取代的伯膦可能呈液态。
化學特性與應用
伯膦的配位能力介于仲膦和叔膦之間,常用于特殊催化反應體系。其適中的空間位阻和電子效應,使其在需要精準控制配位程度的金屬催化反應中發揮作用,例如某些過渡金屬配合物的合成。
與其他膦類的區别
相較于仲膦(R₂PH)和叔膦(R₃P),伯膦的反應活性更高,但因含有兩個可取代的氫原子,穩定性相對較低,需在惰性氣氛下保存。
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