链酮醇互变英文解释翻译、链酮醇互变的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【建】 lactam-lactim tautomerism
分词翻译:
链的英语翻译:
catenary; chain
【医】 chain
酮醇的英语翻译:
【化】 keto-alcohol
【医】 ketol; ketone alcohol
互变的英语翻译:
【化】 enantiotropy
【医】 interconversion
专业解析
链酮醇互变(Keto-Enol Tautomerism)是有机化学中一种重要的互变异构现象,特指分子中酮式(keto form)与烯醇式(enol form)结构之间通过氢原子和双键位置迁移而相互转化的动态平衡过程。该术语在汉英词典中通常对应 "keto-enol tautomerism"。
1.核心定义与机制
- 酮式 (Keto Form):分子中含有羰基(C=O),是更稳定的结构。例如,丙酮(CH₃COCH₃)是典型的酮式结构。
- 烯醇式 (Enol Form):分子中含有羟基(-OH)与双键(C=C)相邻的结构(即烯醇结构)。例如,丙酮的烯醇式为 CH₂=C(OH)CH₃。
- 互变过程:通过α-碳(羰基相邻碳)上的氢原子迁移到羰基氧原子上,同时双键重组实现转换。该过程通常由酸或碱催化,反应可逆且动态平衡偏向酮式。
互变过程的化学方程式可表示为:
$$
ce{R-C(=O)-CH2-R' <=> R-C(OH)=CH-R'}
$$
2.发生条件与影响因素
- 必要条件:分子需含α-氢(羰基相邻碳上的氢)。
- 平衡偏向:多数脂肪酮的烯醇式比例极低(如丙酮仅约0.0001%),但某些特殊结构(如β-二羰基化合物)因共轭或氢键稳定而烯醇式比例显著升高。
- 催化机制:酸催化通过质子化羰基氧促进烯醇化;碱催化则通过夺取α-氢生成烯醇负离子。
3.化学意义与应用
- 反应中间体:烯醇式是醛酮亲电取代(如卤化)及缩合反应(如羟醛缩合)的关键中间体。
- 生物化学作用:参与核酸碱基(如胸腺嘧啶/尿嘧啶)的互变,影响遗传信息稳定性。
- 合成应用:在克莱森缩合、乙酰乙酸乙酯合成等反应中依赖烯醇式亲核性。
权威参考来源
- 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC):对互变异构现象的系统定义与分类见《Compendium of Chemical Terminology》("Gold Book")。
- 《有机化学》教材:如Clayden, J., Organic Chemistry(牛津大学出版社)详细阐述机理与实例。
- 学术数据库:PubMed Central (PMC) 收录多篇关于互变异构在生物体系中作用的论文(例:DOI:10.1021/bi00631a002)。
注:因未搜索到可直接引用的网页链接,以上来源为学术界公认权威文献,实际引用时建议通过学术数据库获取原文链接。
网络扩展解释
“链酮醇互变”指的是一种有机化合物中的互变异构现象,具体表现为链状结构的酮醇(keto-alcohol)与其对应的烯醇式结构之间的可逆转化。以下是详细解释:
1.基本定义
链酮醇互变属于互变异构(tautomerism)的一种,是同一化合物的两种异构体(酮式和烯醇式)通过质子转移和双键位置变化达到动态平衡的过程。
- 酮式结构:含酮基(C=O)和羟基(-OH)的结构。
- 烯醇式结构:含烯醇基团(C=C-OH)的结构。
2.结构转换机制
酮式与烯醇式之间的转化通常涉及以下步骤:
- 质子转移:酮式中的α-氢(邻近羰基的氢)转移到羟基氧原子上。
- 双键重排:原酮基的双键(C=O)转化为烯醇式的双键(C=C)。
$$ text{酮式} quad ce{R-C(=O)-CH2-OH <=> R-C(OH)-CH=O} quad text{烯醇式} $$
3.化学意义
- 反应活性增强:烯醇式结构中的双键和羟基使其更易参与亲核加成或缩合反应。
- 酸碱催化:酸性或碱性条件可加速互变过程,例如在酯化或羟醛缩合反应中常见。
4.应用场景
- 有机合成:用于构建复杂分子,如天然产物和药物中间体。
- 生物化学:某些酶促反应中,互变异构是催化过程的关键步骤。
注意事项
提到“lactam-lactim tautomerism”,这属于环状化合物的互变异构(如嘧啶碱基),与链状酮醇互变机制类似,但结构不同。用户需根据具体化合物类型区分应用场景。
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