鍊酮醇互變英文解釋翻譯、鍊酮醇互變的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【建】 lactam-lactim tautomerism
分詞翻譯:
鍊的英語翻譯:
catenary; chain
【醫】 chain
酮醇的英語翻譯:
【化】 keto-alcohol
【醫】 ketol; ketone alcohol
互變的英語翻譯:
【化】 enantiotropy
【醫】 interconversion
專業解析
鍊酮醇互變(Keto-Enol Tautomerism)是有機化學中一種重要的互變異構現象,特指分子中酮式(keto form)與烯醇式(enol form)結構之間通過氫原子和雙鍵位置遷移而相互轉化的動态平衡過程。該術語在漢英詞典中通常對應 "keto-enol tautomerism"。
1.核心定義與機制
- 酮式 (Keto Form):分子中含有羰基(C=O),是更穩定的結構。例如,丙酮(CH₃COCH₃)是典型的酮式結構。
- 烯醇式 (Enol Form):分子中含有羟基(-OH)與雙鍵(C=C)相鄰的結構(即烯醇結構)。例如,丙酮的烯醇式為 CH₂=C(OH)CH₃。
- 互變過程:通過α-碳(羰基相鄰碳)上的氫原子遷移到羰基氧原子上,同時雙鍵重組實現轉換。該過程通常由酸或堿催化,反應可逆且動态平衡偏向酮式。
互變過程的化學方程式可表示為:
$$
ce{R-C(=O)-CH2-R' <=> R-C(OH)=CH-R'}
$$
2.發生條件與影響因素
- 必要條件:分子需含α-氫(羰基相鄰碳上的氫)。
- 平衡偏向:多數脂肪酮的烯醇式比例極低(如丙酮僅約0.0001%),但某些特殊結構(如β-二羰基化合物)因共轭或氫鍵穩定而烯醇式比例顯著升高。
- 催化機制:酸催化通過質子化羰基氧促進烯醇化;堿催化則通過奪取α-氫生成烯醇負離子。
3.化學意義與應用
- 反應中間體:烯醇式是醛酮親電取代(如鹵化)及縮合反應(如羟醛縮合)的關鍵中間體。
- 生物化學作用:參與核酸堿基(如胸腺嘧啶/尿嘧啶)的互變,影響遺傳信息穩定性。
- 合成應用:在克萊森縮合、乙酰乙酸乙酯合成等反應中依賴烯醇式親核性。
權威參考來源
- 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC):對互變異構現象的系統定義與分類見《Compendium of Chemical Terminology》("Gold Book")。
- 《有機化學》教材:如Clayden, J., Organic Chemistry(牛津大學出版社)詳細闡述機理與實例。
- 學術數據庫:PubMed Central (PMC) 收錄多篇關于互變異構在生物體系中作用的論文(例:DOI:10.1021/bi00631a002)。
注:因未搜索到可直接引用的網頁鍊接,以上來源為學術界公認權威文獻,實際引用時建議通過學術數據庫獲取原文鍊接。
網絡擴展解釋
“鍊酮醇互變”指的是一種有機化合物中的互變異構現象,具體表現為鍊狀結構的酮醇(keto-alcohol)與其對應的烯醇式結構之間的可逆轉化。以下是詳細解釋:
1.基本定義
鍊酮醇互變屬于互變異構(tautomerism)的一種,是同一化合物的兩種異構體(酮式和烯醇式)通過質子轉移和雙鍵位置變化達到動态平衡的過程。
- 酮式結構:含酮基(C=O)和羟基(-OH)的結構。
- 烯醇式結構:含烯醇基團(C=C-OH)的結構。
2.結構轉換機制
酮式與烯醇式之間的轉化通常涉及以下步驟:
- 質子轉移:酮式中的α-氫(鄰近羰基的氫)轉移到羟基氧原子上。
- 雙鍵重排:原酮基的雙鍵(C=O)轉化為烯醇式的雙鍵(C=C)。
$$ text{酮式} quad ce{R-C(=O)-CH2-OH <=> R-C(OH)-CH=O} quad text{烯醇式} $$
3.化學意義
- 反應活性增強:烯醇式結構中的雙鍵和羟基使其更易參與親核加成或縮合反應。
- 酸堿催化:酸性或堿性條件可加速互變過程,例如在酯化或羟醛縮合反應中常見。
4.應用場景
- 有機合成:用于構建複雜分子,如天然産物和藥物中間體。
- 生物化學:某些酶促反應中,互變異構是催化過程的關鍵步驟。
注意事項
提到“lactam-lactim tautomerism”,這屬于環狀化合物的互變異構(如嘧啶堿基),與鍊狀酮醇互變機制類似,但結構不同。用戶需根據具體化合物類型區分應用場景。
分類
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