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霍夫曼彻底甲基化反应英文解释翻译、霍夫曼彻底甲基化反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【建】 Hofmann exheustive methylation reaction

分词翻译:

夫的英语翻译:

goodman; husband; sister-in-law

曼的英语翻译:

graceful; prolonged

彻底甲基化的英语翻译:

【化】 exhaustive methylation

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

霍夫曼彻底甲基化反应(Hofmann exhaustive methylation reaction),又称霍夫曼降解(Hofmann degradation)或霍夫曼消除(Hofmann elimination),是有机化学中一种重要的反应,主要用于将伯胺(primary amines)逐步降解为少一个碳原子的烯烃(alkene)。该反应得名于德国化学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼(August Wilhelm von Hofmann)。

一、反应定义与核心步骤

  1. 彻底甲基化(Exhaustive Methylation)

    指伯胺(R-NH₂)经历多轮甲基化反应,最终生成季铵盐(quaternary ammonium salt)的过程。具体步骤为:

    • 伯胺与过量碘甲烷(CH₃I)反应,依次生成仲胺、叔胺,最终形成季铵碘化物(R-N⁺(CH₃)₃ I⁻)。
    • 化学式示例:

      $$ ce{R-NH2 ->[CH3I] R-NH(CH3) ->[CH3I] R-N(CH3)2 ->[CH3I] R-N^{+}(CH3)3 I^{-}} $$

  2. 霍夫曼消除(Hofmann Elimination)

    季铵盐在湿氧化银(Ag₂O/H₂O)作用下转化为季铵碱(quaternary ammonium hydroxide),随后加热发生消除反应,生成烯烃和三甲胺((CH₃)₃N):

    $$ ce{R-N^{+}(CH3)3 OH^{-} ->[Delta] R-H + (CH3)3N + H2O} $$

    区域选择性:遵循霍夫曼规则(Hofmann's rule),倾向于生成取代基较少的烯烃(即稳定性较低的烯烃)。

二、反应机理与特点

  1. 消除机理

    季铵碱的消除为E2机理(双分子消除),受β-碳上氢原子的酸性及空间位阻影响。大位阻的季铵基团促使反应选择酸性较强但取代较少的β-氢,生成霍夫曼产物。

  2. 应用范围

    主要用于确定胺类结构(如通过分析烯烃产物推断原胺的碳架),尤其在生物碱结构研究中具有历史意义。

三、权威参考文献

  1. 《有机化学》教材(如邢其毅、裴伟伟等著)

    详细描述反应步骤与机理,涵盖霍夫曼规则的理论解释。

  2. IUPAC化学术语数据库(Gold Book

    规范术语定义(搜索 "Hofmann degradation")。

  3. 经典文献:

    Hofmann, A. W. (1881). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,14, 659–669. (原始反应研究)

  4. 专业数据库:
    • SciFinder(美国化学文摘社):收录反应实例与最新应用。
    • Reaxys(Elsevier):提供历史文献与实验数据。

四、汉英术语对照

中文 英文
彻底甲基化反应 Exhaustive methylation
霍夫曼降解 Hofmann degradation
季铵盐 Quaternary ammonium salt
区域选择性 Regioselectivity
β-消除 β-Elimination

注:因未搜索到可直接引用的网页链接,参考文献以权威教材、学术数据库及经典文献名称形式提供。实际引用时建议补充具体书籍ISBN或文献DOI链接以符合要求。

网络扩展解释

霍夫曼彻底甲基化反应(Hofmann exhaustive methylation reaction)是一种通过连续甲基化消除β-氢生成烯烃的有机化学反应,主要用于胺类化合物的结构分析。以下是其核心要点:


定义与反应步骤

  1. 彻底甲基化
    胺类化合物(伯、仲、叔胺)与过量碘甲烷(CH₃I)反应,逐步甲基化生成季铵盐。例如:

    • 伯胺 → 仲胺 → 叔胺 → 季铵盐
      反应需在碱性条件(如Ag₂O/H₂O)下进行,最终形成季铵碱。
  2. 消除生成烯烃
    季铵碱加热(100–200°C)时,发生β-氢消除,生成取代基较少的烯烃和叔胺。例如: $$ text{R}_4text{N}^+text{OH}^- xrightarrow{Delta} text{烯烃} + text{叔胺} + text{H}_2text{O} $$


反应机理与选择性


应用与特点

  1. 结构分析
    通过甲基化次数可判断原胺的级别(如伯胺需3次甲基化生成季铵盐)。
  2. 生物碱研究
    反应不引发碳骨架重排,常用于确定生物碱的骨架结构。
  3. 合成控制
    适用于合成特定烯烃,尤其是取代基较少的产物。

示例反应

以哌啶为例:

  1. 哌啶(仲胺)与过量CH₃I反应生成季铵盐。
  2. 季铵碱加热消除,生成1-戊烯和N-甲基哌啶。

总结来看,该反应通过甲基化-消除的串联过程,结合动力学控制与位阻效应,成为胺类结构解析的重要工具。

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