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霍夫曼徹底甲基化反應英文解釋翻譯、霍夫曼徹底甲基化反應的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【建】 Hofmann exheustive methylation reaction

分詞翻譯:

夫的英語翻譯:

goodman; husband; sister-in-law

曼的英語翻譯:

graceful; prolonged

徹底甲基化的英語翻譯:

【化】 exhaustive methylation

反應的英語翻譯:

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

霍夫曼徹底甲基化反應(Hofmann exhaustive methylation reaction),又稱霍夫曼降解(Hofmann degradation)或霍夫曼消除(Hofmann elimination),是有機化學中一種重要的反應,主要用于将伯胺(primary amines)逐步降解為少一個碳原子的烯烴(alkene)。該反應得名于德國化學家奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼(August Wilhelm von Hofmann)。

一、反應定義與核心步驟

  1. 徹底甲基化(Exhaustive Methylation)

    指伯胺(R-NH₂)經曆多輪甲基化反應,最終生成季铵鹽(quaternary ammonium salt)的過程。具體步驟為:

    • 伯胺與過量碘甲烷(CH₃I)反應,依次生成仲胺、叔胺,最終形成季铵碘化物(R-N⁺(CH₃)₃ I⁻)。
    • 化學式示例:

      $$ ce{R-NH2 ->[CH3I] R-NH(CH3) ->[CH3I] R-N(CH3)2 ->[CH3I] R-N^{+}(CH3)3 I^{-}} $$

  2. 霍夫曼消除(Hofmann Elimination)

    季铵鹽在濕氧化銀(Ag₂O/H₂O)作用下轉化為季铵堿(quaternary ammonium hydroxide),隨後加熱發生消除反應,生成烯烴和三甲胺((CH₃)₃N):

    $$ ce{R-N^{+}(CH3)3 OH^{-} ->[Delta] R-H + (CH3)3N + H2O} $$

    區域選擇性:遵循霍夫曼規則(Hofmann's rule),傾向于生成取代基較少的烯烴(即穩定性較低的烯烴)。

二、反應機理與特點

  1. 消除機理

    季铵堿的消除為E2機理(雙分子消除),受β-碳上氫原子的酸性及空間位阻影響。大位阻的季铵基團促使反應選擇酸性較強但取代較少的β-氫,生成霍夫曼産物。

  2. 應用範圍

    主要用于确定胺類結構(如通過分析烯烴産物推斷原胺的碳架),尤其在生物堿結構研究中具有曆史意義。

三、權威參考文獻

  1. 《有機化學》教材(如邢其毅、裴偉偉等著)

    詳細描述反應步驟與機理,涵蓋霍夫曼規則的理論解釋。

  2. IUPAC化學術語數據庫(Gold Book

    規範術語定義(搜索 "Hofmann degradation")。

  3. 經典文獻:

    Hofmann, A. W. (1881). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft,14, 659–669. (原始反應研究)

  4. 專業數據庫:
    • SciFinder(美國化學文摘社):收錄反應實例與最新應用。
    • Reaxys(Elsevier):提供曆史文獻與實驗數據。

四、漢英術語對照

中文 英文
徹底甲基化反應 Exhaustive methylation
霍夫曼降解 Hofmann degradation
季铵鹽 Quaternary ammonium salt
區域選擇性 Regioselectivity
β-消除 β-Elimination

注:因未搜索到可直接引用的網頁鍊接,參考文獻以權威教材、學術數據庫及經典文獻名稱形式提供。實際引用時建議補充具體書籍ISBN或文獻DOI鍊接以符合要求。

網絡擴展解釋

霍夫曼徹底甲基化反應(Hofmann exhaustive methylation reaction)是一種通過連續甲基化消除β-氫生成烯烴的有機化學反應,主要用于胺類化合物的結構分析。以下是其核心要點:


定義與反應步驟

  1. 徹底甲基化
    胺類化合物(伯、仲、叔胺)與過量碘甲烷(CH₃I)反應,逐步甲基化生成季铵鹽。例如:

    • 伯胺 → 仲胺 → 叔胺 → 季铵鹽
      反應需在堿性條件(如Ag₂O/H₂O)下進行,最終形成季铵堿。
  2. 消除生成烯烴
    季铵堿加熱(100–200°C)時,發生β-氫消除,生成取代基較少的烯烴和叔胺。例如: $$ text{R}_4text{N}^+text{OH}^- xrightarrow{Delta} text{烯烴} + text{叔胺} + text{H}_2text{O} $$


反應機理與選擇性


應用與特點

  1. 結構分析
    通過甲基化次數可判斷原胺的級别(如伯胺需3次甲基化生成季铵鹽)。
  2. 生物堿研究
    反應不引發碳骨架重排,常用于确定生物堿的骨架結構。
  3. 合成控制
    適用于合成特定烯烴,尤其是取代基較少的産物。

示例反應

以哌啶為例:

  1. 哌啶(仲胺)與過量CH₃I反應生成季铵鹽。
  2. 季铵堿加熱消除,生成1-戊烯和N-甲基哌啶。

總結來看,該反應通過甲基化-消除的串聯過程,結合動力學控制與位阻效應,成為胺類結構解析的重要工具。

分類

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