
【机】 dehydrocyclization
【化】 cyclization
【化】 dehydrogenation
【医】 dehydro-; dehydrogenate; dehydrogenation; dehydrogenize
环化脱氢(Cyclodehydrogenation)是一个有机化学术语,指分子内通过消除氢原子(脱氢)形成新的碳-碳键,从而构建环状结构(环化)的反应过程。该反应通常涉及芳香环体系的构建或稠环化合物的形成,是合成多环芳烃(PAHs)和纳米碳材料(如石墨烯纳米带)的关键步骤。
环化 (Cyclization)
指开链化合物通过分子内反应形成环状结构的过程。在环化脱氢中,特指通过脱氢驱动形成新的环体系。
脱氢 (Dehydrogenation)
指分子中消除氢原子(通常以 H₂ 形式释放)的反应,伴随氧化态升高。在环化脱氢中,脱氢是环闭合的直接驱动力。
分子内闭环
反应发生在同一分子内两个相邻或特定位置的碳原子上,通过脱氢形成新的 C-C 单键或直接构建芳香环。例如,联苯类化合物可通过环化脱氢生成菲或芘等稠环芳烃。
催化与条件
常用路易斯酸(如 FeCl₃、AlCl₃)或氧化剂(如 DDQ、二氧化锰)催化,高温下进行。现代方法亦采用金属氧化物或碳基催化剂提升效率。
电子重组与芳香性
脱氢导致电子云重新分布,促使新形成的环体系满足 Hückel 规则,获得芳香稳定性。例如,六苯并苯(coronene)的合成即依赖多步环化脱氢。
多环芳烃合成
通过 Scholl 反应(氧化偶联型环化脱氢)将联芳基化合物转化为稠环芳烃,如三联苯→菲的转化:
$$ce{2,2'-联苯 ->[text{FeCl}_3][Delta] 菲 + H_2}$$
纳米碳材料制备
表面辅助的环化脱氢可用于石墨烯纳米带的精准合成,通过前驱体分子在金属基底上定向脱氢闭环,形成特定宽度的纳米结构。
权威参考文献来源:
以下解释基于化学领域的一般知识:
环化脱氢(Cyclodehydrogenation)是一种有机化学反应,指分子内通过脱去氢原子(H₂)形成环状结构的过程。该反应通常涉及以下特点:
反应本质
在催化剂(如金属、酸性条件或光催化)作用下,分子内相邻碳原子间的C-H键断裂,同时形成新的C-C键,生成环状结构(如苯环、萘环等芳环),并释放氢气(H₂)。
典型应用
能量变化
反应通常需要高温或光照提供能量,以克服脱氢和成环的活化能。最终产物因共轭体系扩大而更稳定。
与类似反应的区别
若需具体反应机理或实例,建议提供更多上下文或查阅有机合成专业文献。
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