
【機】 dehydrocyclization
【化】 cyclization
【化】 dehydrogenation
【醫】 dehydro-; dehydrogenate; dehydrogenation; dehydrogenize
環化脫氫(Cyclodehydrogenation)是一個有機化學術語,指分子内通過消除氫原子(脫氫)形成新的碳-碳鍵,從而構建環狀結構(環化)的反應過程。該反應通常涉及芳香環體系的構建或稠環化合物的形成,是合成多環芳烴(PAHs)和納米碳材料(如石墨烯納米帶)的關鍵步驟。
環化 (Cyclization)
指開鍊化合物通過分子内反應形成環狀結構的過程。在環化脫氫中,特指通過脫氫驅動形成新的環體系。
脫氫 (Dehydrogenation)
指分子中消除氫原子(通常以 H₂ 形式釋放)的反應,伴隨氧化态升高。在環化脫氫中,脫氫是環閉合的直接驅動力。
分子内閉環
反應發生在同一分子内兩個相鄰或特定位置的碳原子上,通過脫氫形成新的 C-C 單鍵或直接構建芳香環。例如,聯苯類化合物可通過環化脫氫生成菲或芘等稠環芳烴。
催化與條件
常用路易斯酸(如 FeCl₃、AlCl₃)或氧化劑(如 DDQ、二氧化錳)催化,高溫下進行。現代方法亦采用金屬氧化物或碳基催化劑提升效率。
電子重組與芳香性
脫氫導緻電子雲重新分布,促使新形成的環體系滿足 Hückel 規則,獲得芳香穩定性。例如,六苯并苯(coronene)的合成即依賴多步環化脫氫。
多環芳烴合成
通過 Scholl 反應(氧化偶聯型環化脫氫)将聯芳基化合物轉化為稠環芳烴,如三聯苯→菲的轉化:
$$ce{2,2'-聯苯 ->[text{FeCl}_3][Delta] 菲 + H_2}$$
納米碳材料制備
表面輔助的環化脫氫可用于石墨烯納米帶的精準合成,通過前驅體分子在金屬基底上定向脫氫閉環,形成特定寬度的納米結構。
權威參考文獻來源:
以下解釋基于化學領域的一般知識:
環化脫氫(Cyclodehydrogenation)是一種有機化學反應,指分子内通過脫去氫原子(H₂)形成環狀結構的過程。該反應通常涉及以下特點:
反應本質
在催化劑(如金屬、酸性條件或光催化)作用下,分子内相鄰碳原子間的C-H鍵斷裂,同時形成新的C-C鍵,生成環狀結構(如苯環、萘環等芳環),并釋放氫氣(H₂)。
典型應用
能量變化
反應通常需要高溫或光照提供能量,以克服脫氫和成環的活化能。最終産物因共轭體系擴大而更穩定。
與類似反應的區别
若需具體反應機理或實例,建議提供更多上下文或查閱有機合成專業文獻。
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