
【机】 Knorr synthesis
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
promise; yes
like so; you
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
克诺尔合成法(Knorr Quinoline Synthesis)是一种经典的有机化学反应,用于合成喹啉(quinoline)及其衍生物。该反应由德国化学家路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr)于1886年首次提出,通过β-酮酸酯(β-keto ester)与芳香胺(aromatic amine)在酸性条件下的缩合反应生成喹啉环系结构。其核心机理涉及胺基对酮羰基的亲核进攻、分子内环化及脱水芳构化过程,最终形成具有芳香性的吡啶-苯稠环体系。
从汉英对照角度解析:
反应通式(General Equation)
芳香胺(如苯胺,aniline)与β-酮酸酯(如乙酰乙酸乙酯,ethyl acetoacetate)在浓硫酸催化下加热,生成喹啉类化合物。反应可表示为:
$$ text{Ar-NH}_2 + text{RCOCH}_2text{COOR}' xrightarrow{H_2SO_4} text{喹啉衍生物} + H_2O $$
应用领域(Applications)
该合成法在药物化学中广泛应用,例如制备抗疟药氯喹(chloroquine)的母核结构。喹啉衍生物还可作为荧光探针、配体及有机半导体材料。
权威文献支持
其反应机理与优化方法在《有机合成手册》(Organic Syntheses)及《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)中均有详细记载。例如,2015年的一篇综述系统性总结了克诺尔合成的现代改进策略(参考来源:ACS Publications, DOI: 10.1021/cr500539h)。
术语对照
克诺尔合成法(Knorr synthesis)是一种有机化学中用于合成含氮杂环化合物的重要方法,主要应用于吡咯类化合物的制备。以下是其核心要点:
克诺尔合成法由化学家路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr)提出,通过特定的缩合反应生成吡咯环结构。
值得注意的是,该名称可能与帕尔-克诺尔合成法(Paal-Knorr synthesis)相关联,后者是克诺尔与卡尔·帕尔(Carl Paal)共同发展的方法,用于合成呋喃、噻吩和吡咯类化合物。
以吡咯合成为例,1,4-二酮与氨或伯胺反应,通过脱水形成吡咯环: $$ ce{RC(O)CH2CH2C(O)R' + NH3 ->[H^+] Pyrrole + 2H2O} $$
帕尔-克诺尔合成法可视为克诺尔合成法的拓展,两者均基于1,4-二羰基化合物的环化,但具体应用范围略有差异。
如需进一步了解反应机理或具体案例,可参考有机化学教材或专业文献(如、的示例)。
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