
【機】 Knorr synthesis
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
promise; yes
like so; you
【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process
克諾爾合成法(Knorr Quinoline Synthesis)是一種經典的有機化學反應,用于合成喹啉(quinoline)及其衍生物。該反應由德國化學家路德維希·克諾爾(Ludwig Knorr)于1886年首次提出,通過β-酮酸酯(β-keto ester)與芳香胺(aromatic amine)在酸性條件下的縮合反應生成喹啉環系結構。其核心機理涉及胺基對酮羰基的親核進攻、分子内環化及脫水芳構化過程,最終形成具有芳香性的吡啶-苯稠環體系。
從漢英對照角度解析:
反應通式(General Equation)
芳香胺(如苯胺,aniline)與β-酮酸酯(如乙酰乙酸乙酯,ethyl acetoacetate)在濃硫酸催化下加熱,生成喹啉類化合物。反應可表示為:
$$ text{Ar-NH}_2 + text{RCOCH}_2text{COOR}' xrightarrow{H_2SO_4} text{喹啉衍生物} + H_2O $$
應用領域(Applications)
該合成法在藥物化學中廣泛應用,例如制備抗瘧藥氯喹(chloroquine)的母核結構。喹啉衍生物還可作為熒光探針、配體及有機半導體材料。
權威文獻支持
其反應機理與優化方法在《有機合成手冊》(Organic Syntheses)及《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)中均有詳細記載。例如,2015年的一篇綜述系統性總結了克諾爾合成的現代改進策略(參考來源:ACS Publications, DOI: 10.1021/cr500539h)。
術語對照
克諾爾合成法(Knorr synthesis)是一種有機化學中用于合成含氮雜環化合物的重要方法,主要應用于吡咯類化合物的制備。以下是其核心要點:
克諾爾合成法由化學家路德維希·克諾爾(Ludwig Knorr)提出,通過特定的縮合反應生成吡咯環結構。
值得注意的是,該名稱可能與帕爾-克諾爾合成法(Paal-Knorr synthesis)相關聯,後者是克諾爾與卡爾·帕爾(Carl Paal)共同發展的方法,用于合成呋喃、噻吩和吡咯類化合物。
以吡咯合成為例,1,4-二酮與氨或伯胺反應,通過脫水形成吡咯環: $$ ce{RC(O)CH2CH2C(O)R' + NH3 ->[H^+] Pyrrole + 2H2O} $$
帕爾-克諾爾合成法可視為克諾爾合成法的拓展,兩者均基于1,4-二羰基化合物的環化,但具體應用範圍略有差異。
如需進一步了解反應機理或具體案例,可參考有機化學教材或專業文獻(如、的示例)。
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