康尼扎罗氏反应英文解释翻译、康尼扎罗氏反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【医】 aldehyde reaction; Cannizzaro's reaction
分词翻译:
康的英语翻译:
health
尼的英语翻译:
Buddhist nun; priestess
扎的英语翻译:
bind; bunch; get into; pink; prick; prickle; string; tie
【机】 tie
罗的英语翻译:
catch birds with a net; collect; display; net; sift; silk
【经】 gross
氏的英语翻译:
family name; surname
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
康尼扎罗反应(Cannizzaro Reaction),是有机化学中一种重要的歧化反应(disproportionation reaction),特指不含α-氢原子的醛类化合物(如苯甲醛)在浓碱(通常为氢氧化钠或氢氧化钾)作用下,发生自身氧化还原反应,生成一分子醇和一分子羧酸盐的反应。
反应机理与过程
- 亲核加成与氢负离子转移:
- 强碱(OH⁻)进攻醛基的羰基碳,形成不稳定的负离子中间体(羟醛加成物)。
- 该中间体不稳定,释放出氢负离子(H⁻),自身被氧化成羧酸根离子(RCOO⁻)。
- 释放出的氢负离子(H⁻)具有很强的亲核性,立即进攻另一分子醛的羰基碳,将其还原为醇盐(RCH₂O⁻)。
- 酸化:
- 反应结束后,通常需要酸化处理(如加入稀酸),将羧酸盐转化为羧酸(RCOOH),醇盐转化为醇(RCH₂OH)。
反应通式
对于不含α-氢的醛(R-CHO):
$$ 2RCHO xrightarrow[text{浓}]{OH^-} RCOO^- + RCH_2OH $$
酸化后:
$$ RCOO^- + H^+ rightarrow RCOOH $$
$$ RCH_2O^- + H^+ rightarrow RCH_2OH $$
关键特点与应用
- 底物特异性: 仅适用于不含α-氢的醛(如甲醛 HCHO、苯甲醛 C₆H₅CHO、糠醛、三甲基乙醛等)。含有α-氢的醛(如乙醛)在碱催化下主要发生羟醛缩合反应。
- 甲醛的特殊性: 甲醛(HCHO)在交叉康尼扎罗反应中总是作为还原剂被氧化成甲酸,而另一种不含α-氢的醛则被还原成醇。这是因为甲醛的羰基碳空间位阻最小,更容易受到OH⁻进攻形成中间体,且其对应的醇(甲醇)氧化态最低。
- 应用价值: 该反应是制备特定醇(尤其是难以通过其他方法获得的醇,如苯甲醇)的重要方法之一,同时也是理解醛类化合物在强碱条件下反应行为的基础。
来源与参考
- 该反应的定义、机理和应用是有机化学教材和权威词典中的标准内容。具体可参考:
- 《有机化学》经典教材(如邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚著《基础有机化学》;或国外教材如Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S.的《Organic Chemistry》)。
- 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)金皮书术语数据库 (建议查询 "Cannizzaro reaction")。
- 权威化学数据库如SciFinder或Reaxys中的反应条目。
- 斯坦尼斯劳·康尼扎罗(Stanislao Cannizzaro)于1853年首次描述该反应,相关历史背景可查阅化学史资料。
网络扩展解释
康尼扎罗氏反应(Cannizzaro反应)是一种有机歧化反应,具体解释如下:
-
定义与发现
该反应由意大利化学家斯塔尼斯奥拉·坎尼扎罗于1853年发现。其核心是无α-活泼氢的醛在强碱(如氢氧化钠、氢氧化钾)作用下,发生分子间氧化还原反应,生成一分子羧酸和一分子醇。例如,苯甲醛经此反应生成苯甲酸和苯甲醇。
-
反应条件与特征
- 无α-活泼氢:醛的α位(与醛基相邻的碳)不能有可被脱去的氢原子,如甲醛、苯甲醛等。
- 强碱环境:需高浓度碱催化,促进氢负离子(H⁻)转移。
-
反应机理(歧化反应)
一分子醛被氧化为羧酸盐,另一分子被还原为醇。例如:
$$
2RCHO + OH^- rightarrow RCOO^- + RCH_2OH
$$
其中,氢负离子从一分子醛转移至另一分子,实现同种物质的氧化与还原。
-
应用与注意事项
- 用于合成羧酸和伯醇,尤其适用于芳香醛(如苯甲醛)。
- 反应剧烈放热,需控制温度避免副反应。
对比:与羟醛缩合不同,康尼扎罗反应不涉及α-H的缩合,而是基于无α-H醛的歧化。其英文名称为Cannizzaro's reaction。
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