康尼紮羅氏反應英文解釋翻譯、康尼紮羅氏反應的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【醫】 aldehyde reaction; Cannizzaro's reaction
分詞翻譯:
康的英語翻譯:
health
尼的英語翻譯:
Buddhist nun; priestess
紮的英語翻譯:
bind; bunch; get into; pink; prick; prickle; string; tie
【機】 tie
羅的英語翻譯:
catch birds with a net; collect; display; net; sift; silk
【經】 gross
氏的英語翻譯:
family name; surname
反應的英語翻譯:
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
專業解析
康尼紮羅反應(Cannizzaro Reaction),是有機化學中一種重要的歧化反應(disproportionation reaction),特指不含α-氫原子的醛類化合物(如苯甲醛)在濃堿(通常為氫氧化鈉或氫氧化鉀)作用下,發生自身氧化還原反應,生成一分子醇和一分子羧酸鹽的反應。
反應機理與過程
- 親核加成與氫負離子轉移:
- 強堿(OH⁻)進攻醛基的羰基碳,形成不穩定的負離子中間體(羟醛加成物)。
- 該中間體不穩定,釋放出氫負離子(H⁻),自身被氧化成羧酸根離子(RCOO⁻)。
- 釋放出的氫負離子(H⁻)具有很強的親核性,立即進攻另一分子醛的羰基碳,将其還原為醇鹽(RCH₂O⁻)。
- 酸化:
- 反應結束後,通常需要酸化處理(如加入稀酸),将羧酸鹽轉化為羧酸(RCOOH),醇鹽轉化為醇(RCH₂OH)。
反應通式
對于不含α-氫的醛(R-CHO):
$$ 2RCHO xrightarrow[text{濃}]{OH^-} RCOO^- + RCH_2OH $$
酸化後:
$$ RCOO^- + H^+ rightarrow RCOOH $$
$$ RCH_2O^- + H^+ rightarrow RCH_2OH $$
關鍵特點與應用
- 底物特異性: 僅適用于不含α-氫的醛(如甲醛 HCHO、苯甲醛 C₆H₅CHO、糠醛、三甲基乙醛等)。含有α-氫的醛(如乙醛)在堿催化下主要發生羟醛縮合反應。
- 甲醛的特殊性: 甲醛(HCHO)在交叉康尼紮羅反應中總是作為還原劑被氧化成甲酸,而另一種不含α-氫的醛則被還原成醇。這是因為甲醛的羰基碳空間位阻最小,更容易受到OH⁻進攻形成中間體,且其對應的醇(甲醇)氧化态最低。
- 應用價值: 該反應是制備特定醇(尤其是難以通過其他方法獲得的醇,如苯甲醇)的重要方法之一,同時也是理解醛類化合物在強堿條件下反應行為的基礎。
來源與參考
- 該反應的定義、機理和應用是有機化學教材和權威詞典中的标準内容。具體可參考:
- 《有機化學》經典教材(如邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅著《基礎有機化學》;或國外教材如Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S.的《Organic Chemistry》)。
- 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)金皮書術語數據庫 (建議查詢 "Cannizzaro reaction")。
- 權威化學數據庫如SciFinder或Reaxys中的反應條目。
- 斯坦尼斯勞·康尼紮羅(Stanislao Cannizzaro)于1853年首次描述該反應,相關曆史背景可查閱化學史資料。
網絡擴展解釋
康尼紮羅氏反應(Cannizzaro反應)是一種有機歧化反應,具體解釋如下:
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定義與發現
該反應由意大利化學家斯塔尼斯奧拉·坎尼紮羅于1853年發現。其核心是無α-活潑氫的醛在強堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀)作用下,發生分子間氧化還原反應,生成一分子羧酸和一分子醇。例如,苯甲醛經此反應生成苯甲酸和苯甲醇。
-
反應條件與特征
- 無α-活潑氫:醛的α位(與醛基相鄰的碳)不能有可被脫去的氫原子,如甲醛、苯甲醛等。
- 強堿環境:需高濃度堿催化,促進氫負離子(H⁻)轉移。
-
反應機理(歧化反應)
一分子醛被氧化為羧酸鹽,另一分子被還原為醇。例如:
$$
2RCHO + OH^- rightarrow RCOO^- + RCH_2OH
$$
其中,氫負離子從一分子醛轉移至另一分子,實現同種物質的氧化與還原。
-
應用與注意事項
- 用于合成羧酸和伯醇,尤其適用于芳香醛(如苯甲醛)。
- 反應劇烈放熱,需控制溫度避免副反應。
對比:與羟醛縮合不同,康尼紮羅反應不涉及α-H的縮合,而是基于無α-H醛的歧化。其英文名稱為Cannizzaro's reaction。
分類
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