
【化】 Jones reagent
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【化】 geepound
reagent
【化】 reagent
【医】 agentia; reagent
琼斯试剂(Jones Reagent)是一种在有机化学中常用的强氧化剂,主要用于将伯醇(一级醇)氧化为羧酸,将仲醇(二级醇)氧化为酮。其名称来源于英国化学家Ewart Jones。
定义与组成
琼斯试剂(Jones Reagent)是由三氧化铬(CrO₃)溶于稀硫酸(H₂SO₄)水溶液中配制而成的氧化剂。其化学式为CrO₃ + H₂SO₄ + H₂O,反应活性物种为铬酸(H₂CrO₄)。
英文对照:Jones Reagent = CrO₃ in dilute aqueous H₂SO₄.
反应特性
例如:乙醇(CH₃CH₂OH)被氧化为乙酸(CH₃COOH)。
$$ ce{ R-CH2OH ->[Jones] R-COOH } $$
例如:异丙醇((CH₃)₂CHOH)被氧化为丙酮((CH₃)₂C=O)。
$$ ce{ R1R2CH-OH ->[Jones] R1R2C=O } $$
应用范围
适用于对酸稳定的醇类化合物,反应条件温和(0–25°C),产率较高。但对酸敏感或含易氧化官能团(如硫醚)的底物不适用。
《化学术语》(IUPAC Gold Book)
定义铬酸试剂(Chromic Acid Reagent)为氧化醇的标准方法之一,与琼斯试剂原理一致。
《有机合成试剂百科全书》(Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)
详细描述琼斯试剂的配制方法、反应机理及典型应用案例。
《有机化学》教材(如Clayden, J.等编著)
在醇的氧化反应章节中明确琼斯试剂的反应通式与选择性。
[来源:Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry. Oxford University Press.]
美国化学会(ACS)出版物
多篇期刊论文(如《有机化学杂志》)使用琼斯试剂作为标准氧化方法。
注:因未搜索到可直接引用的实时网页链接,以上来源基于权威出版物和学术数据库。建议通过图书馆或学术平台查阅原文以获取完整信息。
琼斯试剂(Jones试剂)是一种广泛应用于有机化学的选择性氧化试剂,其核心成分为三氧化铬(CrO₃)与浓硫酸的混合溶液,常通过稀释制备而成。以下是其关键特性的综合说明:
琼斯试剂由三氧化铬溶于浓硫酸并用水稀释制成。典型制备方法如:将25g CrO₃溶于75mL水,冰浴下缓慢加入25mL浓硫酸,保持温度0-5℃,最终浓度约为2.5M()。这种酸性环境增强了试剂的氧化能力。
氧化过程通过铬酸(H₂CrO₄)作为活性成分进行:
琼斯试剂含强腐蚀性的铬酸和硫酸,操作需严格防护。其高氧化性可能导致剧烈反应,需控制温度和浓度()。
琼斯试剂凭借其选择性氧化特性,成为复杂分子合成中不可或缺的工具,尤其在保留不饱和结构的同时实现羟基转化。更多实验细节可参考化学手册或专业文献(如、8)。
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