缩酮英文解释翻译、缩酮的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 ketal
分词翻译:
缩的英语翻译:
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
酮的英语翻译:
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
专业解析
缩酮 (Suō tóng / Ketal)
一、基本定义与化学结构
缩酮(Ketal)是一类特定的有机化合物,由酮类化合物(含羰基 ce{C=O})与两分子醇(或一分子二醇)发生缩合反应生成。其核心结构特征是羰基碳(原酮基碳)被两个烷氧基(ce{-OR})取代,形成ce{R2C(OR')2} 结构(其中 R、R' 代表烷基或芳基)。若由醛生成的类似物则称为缩醛(Acetal)¹。
二、反应机理与形成条件
缩酮的形成属于亲核加成-消除反应:
- 酸催化:酮的羰基氧质子化,增强碳的亲电性;
- 醇进攻:一分子醇亲核加成形成半缩酮(Hemiketal);
- 脱水:半缩酮的羟基再次质子化并脱水,生成碳正离子中间体;
- 二次加成:第二分子醇进攻碳正离子,最终得到缩酮²。
该反应需酸性催化剂(如对甲苯磺酸)和脱水剂(如分子筛)推动平衡。
三、功能与应用
- 羰基保护基:在有机合成中,缩酮可保护酮基免受亲核试剂、还原剂或碱性条件的影响,待其他反应完成后,可通过稀酸水解除去保护³。
- 天然产物结构:常见于糖类(如呋喃糖)及萜类化合物中,例如果糖的呋喃环形式即含缩酮结构⁴。
- 稳定性特点:缩酮对碱、氧化剂稳定,但在酸性水溶液中易水解为原酮和醇。
四、术语辨析
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)建议:
- Ketal(缩酮):特指由酮衍生的、两个烷氧基均连接于原羰基碳的化合物(如 ce{(CH3O)2C(CH3)2});
- Acetal(缩醛):指醛的衍生物(如 ce{(CH3O)2CH2})⁵。
参考文献来源
- IUPAC《有机化学术语纲要》:缩醛/缩酮定义(iupac.org)
2.《有机合成中的保护基》(Greene & Wuts):缩酮形成机理(第4版,第5章)
3.《高等有机化学》(March’s Advanced Organic Chemistry):保护基应用(第7版,第10章)
4.《生物化学》(Lehninger):糖类缩酮结构(第8版,第7章)
- IUPAC《化学术语推荐标准》:缩醛/缩酮命名规则(iupac.org)
网络扩展解释
缩酮是一类由酮与两分子醇通过缩合反应生成的有机化合物。以下是其核心要点:
1.定义与结构
- 化学组成:由一分子酮(含羰基C=O)与两分子醇反应形成,结构通式为R₂C(OR')₂,其中R和R'代表烃基。
- 结构特征:与缩醛不同,缩酮的羰基碳上不连接氢原子(H),而是完全被两个OR基团取代。
2.化学性质
- 稳定性:在中性或碱性条件下稳定,但在酸性条件(如稀酸)或水存在下易水解,重新分解为原始的酮和醇。
- 物理特性:部分缩酮具有特殊气味,例如二甲醇缩丙酮(樟脑味),沸点较低(如83℃~114℃)。
3.合成与用途
- 合成方法:通过酮与过量醇在酸性催化剂(如干燥HCl)下反应生成,通常需移除生成的水以促进反应。
- 应用:常用于有机合成中保护羰基,避免其参与后续反应;某些缩酮衍生物可能用于香料或药物中间体。
4.注意事项
- 过氧化物风险:部分缩酮(如二甲醇缩丙酮)易生成易爆炸的过氧化物,需谨慎储存。
示例化合物
- 二乙醇缩丙酮:分子式C₇H₁₄O₂,沸点114℃,常用于实验室保护酮基。
- 工业产品:如CAS 88128-61-4的缩酮,分子式C₂₃H₃₄O₄,用于化工生产。
如需更详细的结构式或反应机理,可参考化学数据库(如、6)。
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