
【化】 synfacial reaction
同面反应(Suprafacial Reaction)是协同反应机制中的一种空间构型变化模式,指化学键的断裂或形成发生在同一分子轨道的同一侧(即同一面)。这一术语常见于电环化反应、环加成反应等涉及π键重组的有机化学反应中。例如,在电环化反应中,若π键的同侧轨道发生旋转并重新杂化,则称为同面过程,其立体化学结果与分子轨道对称性密切相关(参考《有机化学基础:机理与合成》)。
从分子轨道理论分析,同面反应遵循Woodward-Hoffmann规则,要求反应过程中轨道相位保持一致。例如,4π电子体系的共轭烯烃在加热条件下发生同面旋转,形成顺式闭环产物,这一现象可通过前线轨道理论预测(来源:美国化学会《有机反应机理纲要》)。此类反应在天然产物合成(如维生素D3的光异构化)和材料科学(导电高分子聚合)中具有重要应用。
同面反应是描述周环反应中分子轨道变化方式的术语,具体指反应过程中发生化学键断裂或形成的部位位于分子平面的同一侧。以下是详细解析:
核心定义 在有机化学反应(尤其是周环反应)中,若反应涉及的轨道或原子始终处于分子平面的同一侧完成键的变化,则称为同面反应,常用符号s表示。例如电环化反应中,某些条件下π键的旋转方式会符合这一特征。
与异面反应的对比
应用领域 该术语主要用于分析:
术语扩展 英语对应术语为suprafacial reaction,常见于前沿有机化学文献。其概念与分子轨道理论密切相关,常用于解释伍德沃德-霍夫曼规则中的轨道对称守恒原理。
通过这种空间位向的描述,化学家能更精确预测周环反应的立体化学结果和反应活性,是理解现代有机反应机理的重要工具。
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