
【化】 donor group
power supply
【機】 leaven
agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【醫】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa
在化學領域,供電子團(Electron-Donating Group, EDG)是指分子中能夠通過誘導效應(Inductive Effect)或共轭效應(Conjugative Effect)向鄰近原子或體系提供電子密度的原子或原子團。其核心作用是增加相連原子的電子雲密度,從而影響分子的反應性、酸堿性及光譜性質。
電子轉移方向
供電子團通過推電子作用(如烷基的誘導效應或羟基的共轭效應),使與其直接相連的原子(如苯環碳原子)電子密度升高,例如在苯環取代反應中活化鄰對位。
對立概念對比
與吸電子團(Electron-Withdrawing Group, EWG)相反,EDG降低相連原子的正電性,例如氨基(-NH₂)可增強苯環的親核取代活性。
-NH₂(氨基)、-OH(羟基)、-OR(烷氧基)——通過p-π共轭供電子。
-CH₃(甲基)、-C₂H₅(乙基)——通過超共轭和誘導效應供電子。
在芳香親電取代中,EDG(如甲氧基)使苯環電子密度增加,反應速率提高10²–10³倍。
供電子團降低羧酸酸性(如乙酸pKa=4.76 vs. 氯乙酸pKa=2.86),因其穩定共轭堿的能力較弱。
International Union of Pure and Applied Chemistry, Compendium of Chemical Terminology ("Electron-Donating Group").
Clayden, J., Organic Chemistry, 2nd ed., Oxford University Press, pp. 689–692.
Hansch, C., Journal of Medicinal Chemistry, "Substituent Constants for Correlation Analysis", 1979, 22(1), 1–6.
DOI: 10.1021/jm00187a001
注:引用來源涵蓋國際标準術語、經典教材及實驗數據,确保内容符合原則。
“供電子基團”是有機化學中的概念,指取代苯環上的氫後,能通過電子效應使苯環電子雲密度升高的基團。以下是詳細解釋:
定義與作用機制
供電子基團對外表現為負電場,通過以下效應向苯環或分子其他部分提供電子:
常見類型與示例
典型供電子基團包括:
判斷方法
可通過“還原法”輔助判斷:将基團與-H或-OH結合成中性分子後,觀察剩餘部分的電性。例如,-NH₂結合-H生成NH₃(中性),說明氨基本身帶負電性,為供電子基團。
與吸電子基團的區别
吸電子基團(如硝基-NO₂、羧基-COOH)會降低苯環電子密度,而供電子基團則相反。兩者的綜合作用需考慮誘導、共轭及超共轭效應的疊加結果。
如需進一步了解具體基團的電子效應強弱排序,可參考有機化學教材中的相關章節。
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