
【化】 donor group
power supply
【机】 leaven
agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【医】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa
在化学领域,供电子团(Electron-Donating Group, EDG)是指分子中能够通过诱导效应(Inductive Effect)或共轭效应(Conjugative Effect)向邻近原子或体系提供电子密度的原子或原子团。其核心作用是增加相连原子的电子云密度,从而影响分子的反应性、酸碱性及光谱性质。
电子转移方向
供电子团通过推电子作用(如烷基的诱导效应或羟基的共轭效应),使与其直接相连的原子(如苯环碳原子)电子密度升高,例如在苯环取代反应中活化邻对位。
对立概念对比
与吸电子团(Electron-Withdrawing Group, EWG)相反,EDG降低相连原子的正电性,例如氨基(-NH₂)可增强苯环的亲核取代活性。
-NH₂(氨基)、-OH(羟基)、-OR(烷氧基)——通过p-π共轭供电子。
-CH₃(甲基)、-C₂H₅(乙基)——通过超共轭和诱导效应供电子。
在芳香亲电取代中,EDG(如甲氧基)使苯环电子密度增加,反应速率提高10²–10³倍。
供电子团降低羧酸酸性(如乙酸pKa=4.76 vs. 氯乙酸pKa=2.86),因其稳定共轭碱的能力较弱。
International Union of Pure and Applied Chemistry, Compendium of Chemical Terminology ("Electron-Donating Group").
Clayden, J., Organic Chemistry, 2nd ed., Oxford University Press, pp. 689–692.
Hansch, C., Journal of Medicinal Chemistry, "Substituent Constants for Correlation Analysis", 1979, 22(1), 1–6.
DOI: 10.1021/jm00187a001
注:引用来源涵盖国际标准术语、经典教材及实验数据,确保内容符合原则。
“供电子基团”是有机化学中的概念,指取代苯环上的氢后,能通过电子效应使苯环电子云密度升高的基团。以下是详细解释:
定义与作用机制
供电子基团对外表现为负电场,通过以下效应向苯环或分子其他部分提供电子:
常见类型与示例
典型供电子基团包括:
判断方法
可通过“还原法”辅助判断:将基团与-H或-OH结合成中性分子后,观察剩余部分的电性。例如,-NH₂结合-H生成NH₃(中性),说明氨基本身带负电性,为供电子基团。
与吸电子基团的区别
吸电子基团(如硝基-NO₂、羧基-COOH)会降低苯环电子密度,而供电子基团则相反。两者的综合作用需考虑诱导、共轭及超共轭效应的叠加结果。
如需进一步了解具体基团的电子效应强弱排序,可参考有机化学教材中的相关章节。
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