
【化】 fluorotyrosine
fluorine
【化】 fluorine
【醫】 F.; fluorine
era; generation; take the place of
【電】 generation
【化】 p-hydroxyphenylalanine; Tyr; tyrosine
【醫】 beta-parahydroxy-phenylpropionic acid; oxyphenylaminopropionic acid
tyrosine
氟代酪氨酸(Fluorotyrosine)是一種酪氨酸(Tyrosine)的氟代衍生物,屬于非天然氨基酸。其分子結構是在酪氨酸的苯環上特定位置(如2位、3位或6位)的一個或多個氫原子被氟原子(F)取代而成。氟原子的引入會顯著改變分子的物理化學性質(如電負性、疏水性)和生物活性,使其在生物醫學研究中具有特殊價值。
結構特征與命名
氟代酪氨酸的英文名稱為Fluorotyrosine,其化學式為 C₉H₁₀FNO₃(以單氟取代為例)。根據氟原子在苯環上的取代位置不同,可分為:
氟原子的強電負性會影響苯環電子分布,進而改變酪氨酸的pKa值、氧化還原性質及與生物大分子的相互作用。
生物醫學研究應用
氟代酪氨酸可通過生物合成摻入蛋白質,替代天然酪氨酸。利用¹⁹F核磁共振(¹⁹F NMR)技術,研究者可實時監測蛋白質構象變化、折疊動力學及分子間相互作用,因¹⁹F信號靈敏度高且背景幹擾小。
來源:生物化學與生物物理研究工具手冊(領域共識)
¹⁸F标記的氟代酪氨酸(如L-[¹⁸F]氟代酪氨酸)可作為腫瘤顯影劑。癌細胞因代謝旺盛會優先攝取氨基酸類物質,通過PET成像可定位腫瘤病竈并評估其代謝活性。
來源:核醫學與分子影像學期刊(領域共識)
化學合成與藥物開發
氟代酪氨酸是合成含氟生物活性分子的關鍵中間體。氟原子的引入可增強藥物分子的代謝穩定性、膜穿透性及靶标結合力,在抗癌、抗炎藥物設計中具有潛力。
來源:藥物化學領域綜述(領域共識)
注:因該術語高度專業化,權威漢英詞典(如《牛津英漢雙解化學詞典》)通常僅收錄基礎定義。上述擴展解釋綜合生物醫學領域共識,引用來源為學科通用知識庫與标準指南。
氟代酪氨酸(Fluorotyrosine)是酪氨酸的氟取代衍生物,指在酪氨酸分子結構中引入氟原子形成的化合物。酪氨酸是一種芳香族氨基酸,化學名為2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸,其苯環上的羟基(-OH)或氫原子可能被氟原子取代。
結構特點
氟原子通常取代酪氨酸苯環上的氫原子,常見取代位點包括羟基的鄰位(如3-氟酪氨酸)或對位(如5-氟酪氨酸)。氟的強電負性會改變苯環的電子分布,影響分子極性和反應活性。
應用領域
化學性質
氟的引入可能增加分子的脂溶性,同時通過空間位阻或電子效應影響其與生物大分子(如酶、抗體)的相互作用。
通常通過親電芳香取代反應或過渡金屬催化偶聯反應實現氟原子的引入,例如使用氟化試劑(如Selectfluor)在特定條件下修飾酪氨酸。
若需具體取代位置或實驗案例,建議查閱有機化學或生物化學領域的專業文獻。
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