
【化】 fluorotyrosine
fluorine
【化】 fluorine
【医】 F.; fluorine
era; generation; take the place of
【电】 generation
【化】 p-hydroxyphenylalanine; Tyr; tyrosine
【医】 beta-parahydroxy-phenylpropionic acid; oxyphenylaminopropionic acid
tyrosine
氟代酪氨酸(Fluorotyrosine)是一种酪氨酸(Tyrosine)的氟代衍生物,属于非天然氨基酸。其分子结构是在酪氨酸的苯环上特定位置(如2位、3位或6位)的一个或多个氢原子被氟原子(F)取代而成。氟原子的引入会显著改变分子的物理化学性质(如电负性、疏水性)和生物活性,使其在生物医学研究中具有特殊价值。
结构特征与命名
氟代酪氨酸的英文名称为Fluorotyrosine,其化学式为 C₉H₁₀FNO₃(以单氟取代为例)。根据氟原子在苯环上的取代位置不同,可分为:
氟原子的强电负性会影响苯环电子分布,进而改变酪氨酸的pKa值、氧化还原性质及与生物大分子的相互作用。
生物医学研究应用
氟代酪氨酸可通过生物合成掺入蛋白质,替代天然酪氨酸。利用¹⁹F核磁共振(¹⁹F NMR)技术,研究者可实时监测蛋白质构象变化、折叠动力学及分子间相互作用,因¹⁹F信号灵敏度高且背景干扰小。
来源:生物化学与生物物理研究工具手册(领域共识)
¹⁸F标记的氟代酪氨酸(如L-[¹⁸F]氟代酪氨酸)可作为肿瘤显影剂。癌细胞因代谢旺盛会优先摄取氨基酸类物质,通过PET成像可定位肿瘤病灶并评估其代谢活性。
来源:核医学与分子影像学期刊(领域共识)
化学合成与药物开发
氟代酪氨酸是合成含氟生物活性分子的关键中间体。氟原子的引入可增强药物分子的代谢稳定性、膜穿透性及靶标结合力,在抗癌、抗炎药物设计中具有潜力。
来源:药物化学领域综述(领域共识)
注:因该术语高度专业化,权威汉英词典(如《牛津英汉双解化学词典》)通常仅收录基础定义。上述扩展解释综合生物医学领域共识,引用来源为学科通用知识库与标准指南。
氟代酪氨酸(Fluorotyrosine)是酪氨酸的氟取代衍生物,指在酪氨酸分子结构中引入氟原子形成的化合物。酪氨酸是一种芳香族氨基酸,化学名为2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸,其苯环上的羟基(-OH)或氢原子可能被氟原子取代。
结构特点
氟原子通常取代酪氨酸苯环上的氢原子,常见取代位点包括羟基的邻位(如3-氟酪氨酸)或对位(如5-氟酪氨酸)。氟的强电负性会改变苯环的电子分布,影响分子极性和反应活性。
应用领域
化学性质
氟的引入可能增加分子的脂溶性,同时通过空间位阻或电子效应影响其与生物大分子(如酶、抗体)的相互作用。
通常通过亲电芳香取代反应或过渡金属催化偶联反应实现氟原子的引入,例如使用氟化试剂(如Selectfluor)在特定条件下修饰酪氨酸。
若需具体取代位置或实验案例,建议查阅有机化学或生物化学领域的专业文献。
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