呋喃型葡萄糖英文解釋翻譯、呋喃型葡萄糖的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 glucofuranose
分詞翻譯:
呋喃的英語翻譯:
【化】 furan; furfuran; tetrole
【醫】 furan; furfuran; oxole
型的英語翻譯:
model; mould; type
【醫】 form; habit; habitus; pattern; series; Ty.; type
【經】 type
葡萄糖的英語翻譯:
dextrose; glucose
【化】 dextrose; glucose; grape-sugar
【醫】 amylaceum; corn sugar; dextroglucose; dextrose; dextrosum; gluco-
glucose; glucosum; glyco-; glycose; grape sugar; grape-sugar
honey sugar; phlorose; saccharum amylaceum
專業解析
呋喃型葡萄糖(Furanose form of glucose)是葡萄糖分子在溶液中形成的一種五元環狀結構異構體。它是葡萄糖環狀結構兩種主要形式之一(另一種是更為常見的六元環吡喃型葡萄糖)。以下是其詳細解釋:
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結構特征
- 環狀結構: 葡萄糖分子中的醛基(-CHO)與第5位碳原子(C5)上的羟基(-OH)發生分子内親核加成反應(半縮醛反應),形成一個含氧的五元環。
- 呋喃環: 這個五元環由四個碳原子(C2, C3, C4, C5)和一個氧原子(O)構成,其骨架結構與雜環化合物“呋喃”相似,故稱為“呋喃型”。
- 異頭碳: 新形成的半縮醛碳原子(即原來的醛基碳,現為C1)成為手性中心,稱為異頭碳(Anomeric carbon)。它連接兩個不同的氧原子(環内氧和半縮醛羟基)。
- 異構體: 異頭碳上的半縮醛羟基(-OH)在空間上有兩種可能的取向,分别稱為α-呋喃型葡萄糖和β-呋喃型葡萄糖。這兩種異構體互為異頭物(Anomers)。
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存在形式
- 在葡萄糖的固體結晶或水溶液中,吡喃型(六元環)是絕對優勢構型。
- 呋喃型(五元環)在遊離葡萄糖的平衡混合物中占比非常小(通常小于1%)。
- 然而,呋喃型結構在某些特定的生物分子中至關重要:
- 寡糖和多糖: 例如,果糖在其遊離狀态和蔗糖中主要以呋喃型存在;菊粉(果聚糖)中也含有呋喃果糖單元。
- 核苷: 在核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)中,核糖和脫氧核糖主要以呋喃環形式存在,與堿基相連。
- 糖苷: 許多天然産物糖苷(如一些植物次級代謝産物)中的糖單元可能以呋喃型存在。
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與吡喃型的區别
- 環大小: 最根本的區别在于環的大小。吡喃型是含氧六元環(類似吡喃),呋喃型是含氧五元環(類似呋喃)。
- 穩定性: 在遊離葡萄糖中,吡喃型(椅式構象)比呋喃型(信封式或扭曲式構象)更穩定,能量更低,故占主導。
- 構象: 吡喃環的椅式構象使其取代基(羟基)能更有效地采取平伏鍵(equatorial)位置以降低空間位阻。呋喃環的構象靈活性更大,但環張力相對稍高。
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生物意義
- 雖然遊離葡萄糖極少以呋喃型存在,但其作為特定生物分子(如核苷酸、某些多糖)的結構單元時,呋喃環構型是功能實現所必需的。例如,DNA/RNA的雙螺旋結構依賴于核苷中呋喃糖環的特定構象。
呋喃型葡萄糖是葡萄糖分子通過C1醛基與C5羟基成環形成的五元環狀結構異構體。它在遊離葡萄糖平衡中占比極小,但在構成核苷酸(DNA/RNA)、某些寡糖(如蔗糖中的果糖單元)和多糖(如果聚糖)時扮演着不可替代的關鍵角色。其結構特征在于五元含氧環(類似呋喃)和異頭碳上的α/β異構現象。
來源參考:
- 生物化學标準教材: 如 Lehninger Principles of Biochemistry, Berg et al. Biochemistry。這些教材在糖化學章節會詳細讨論單糖的環狀結構、異構現象及生物學意義。
- 糖化學專著: 如 “Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry” by Thisbe K. Lindhorst。此類書籍對糖的各種結構形式(包括呋喃型和吡喃型)有更深入的闡述。
- 權威線上數據庫/資源:
- PubChem (Glucose Compound Summary): 提供葡萄糖的化學結構信息,包含其環狀異構體的表示。
- IUPAC Gold Book: 提供“furanose”等術語的準确定義。
網絡擴展解釋
呋喃型葡萄糖是葡萄糖的一種環狀結構形式,其特點及性質可綜合以下要點解釋:
1.結構特征
呋喃型葡萄糖的環狀結構由五元氧環(呋喃環)構成,與更常見的六元氧環(吡喃環)形式形成對比。這種結構中,葡萄糖的醛基(C1)與C5羟基縮合形成環,而吡喃型則是C1與C6羟基縮合。五元環的鍵角張力較大,導緻其穩定性低于吡喃型。
2.存在形式
- 天然存在:遊離态的呋喃型葡萄糖在自然界中極少見,僅以結合狀态存在于某些化合物中,如寡糖或多糖的特定鍊段。
- 溶液動态平衡:在水溶液中,呋喃型葡萄糖含量極低(約0.003%),主要以吡喃型(α和β構型)存在,兩者通過開鍊形式動态轉化。
3.化學性質與穩定性
- 熱力學不穩定性:呋喃環因環張力較高,容易向吡喃型轉化。例如,高溫下葡萄糖結晶時更易形成穩定的吡喃型晶體。
- 衍生物穩定化:通過化學修飾(如形成1,2-O-異亞丙基保護基)可固定呋喃環結構。例如,實驗室中常用“單丙酮葡萄糖”(分子式C₉H₁₆O₆)作為中間體用于有機合成。
4.應用領域
呋喃型葡萄糖的衍生物在制藥和化學合成中具有價值。例如,1,2-O-異亞丙基-D-呋喃葡萄糖可作為手性合成的前體,用于制備特定結構的藥物或複雜糖類分子。
如需進一步了解其合成方法或具體反應機制,可參考有機化學教材或專業文獻中的糖類化合物章節。
分類
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