費歇爾吲哚合成法英文解釋翻譯、費歇爾吲哚合成法的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Fischer indole synthesis

分詞翻譯：

費的英語翻譯：

charge; cost; expenses; fee; spend
【醫】 fee
【經】 fee

歇的英語翻譯：

go to bed; have a rest; knock off

爾的英語翻譯：

like so; you

吲哚的英語翻譯：

indole
【化】 benzopyrrole; indole
【醫】 benzpyrrole; indole; ketole

合成法的英語翻譯：

【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process

專業解析

費歇爾吲哚合成法（Fischer Indole Synthesis）是有機化學中合成吲哚及其衍生物的重要經典方法，由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾（Hermann Emil Fischer）于1883年首次發現。該反應通過苯肼（phenylhydrazine）與醛或酮在酸性條件下反應，經重排、環化生成吲哚環結構。以下是其詳細解釋：

一、反應機理與步驟

腙的形成（Hydrazone Formation）
苯肼與醛或酮的羰基發生親核加成，脫水形成苯腙（phenylhydrazone）。

反應式：

$$ ce{R1R2C=O + H2N-NHC6H5 -> R1R2C=N-NHC6H5 + H2O} $$
-σ重排與環化-Sigmatropic Rearrangement）
在酸催化（如ZnCl₂、多聚磷酸或乙酸）下，苯腙經烯醇化互變異構，發生-σ重排（類似克萊森重排），生成亞胺中間體，隨後環化為二氫吲哚。
芳構化（Aromatization）
二氫吲哚脫去一分子氨（NH₃），芳構化得到吲哚衍生物。

總反應通式：

$$ ce{R1R2C=O + H2N-NHAr ->[text{acid}] Indole + NH3} $$

其中，Ar為芳基（通常為苯基），R₁、R₂為烷基或芳基取代基。

二、關鍵特點

適用範圍：
適用于脂肪族或芳香族醛/酮，但甲醛反應生成吲哚本身，不對稱酮可能産生區域異構體混合物。

催化劑：
常用路易斯酸（如ZnCl₂、BF₃）或布朗斯特酸（如HCl、乙酸）。

取代基定位：
産物吲哚的2位取代基源自醛/酮的α-碳，3位取代基源自羰基碳。例如，丙酮（CH₃COCH₃）生成2-甲基吲哚。

三、應用與意義

該方法廣泛用于合成天然産物（如色氨酸、生物堿）及藥物分子（如抗炎藥、抗抑郁藥）。其高效性和原子經濟性使其成為現代有機合成中構建吲哚骨架的核心策略之一。

四、術語漢英對照

中文術語	英文術語
費歇爾吲哚合成法	Fischer Indole Synthesis
苯肼	Phenylhydrazine
-σ重排	-Sigmatropic Rearrangement
芳構化	Aromatization
二氫吲哚	Indoline

參考文獻與權威來源：

《有機合成反應》（Advanced Organic Chemistry）
Jerry March 著（經典教材，詳細闡述機理與實例）。

《人名反應在合成中的應用》（Name Reactions in Organic Synthesis）
Jie Jack Li 著（收錄費歇爾吲哚合成法的曆史與改進）。

美國化學會（ACS）出版物：
Fischer Indole Synthesis Mechanism Review（需機構訪問權限）。

Royal Society of Chemistry 數據庫：
Named Reactions and Mechanisms（收錄現代改進方法）。

（注：部分鍊接需通過學術平台訪問，建議通過SciFinder或Reaxys數據庫檢索完整文獻。）

網絡擴展解釋

費歇爾吲哚合成法（Fischer Indole Synthesis）是一種經典的有機化學反應，主要用于構建吲哚環系。以下是其核心内容的詳細解釋：

1.定義與發現

由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾（Hermann Emil Fischer）于1883年發現。該反應通過苯肼與醛或酮在酸性條件下加熱，經重排消除一分子氨，生成2-或3-取代的吲哚衍生物。

2.反應機理

步驟1：苯腙形成
醛/酮與苯肼在酸催化下縮合生成苯腙。
步驟2：烯胺互變與重排
苯腙異構化為烯胺，發生σ遷移（類Cope重排），生成二亞胺中間體。
步驟3：環化與芳構化
二亞胺芳構化成環，形成縮醛胺結構，隨後氨基質子化并脫氨，最終生成芳香性吲哚環。

3.催化劑與條件

常用酸性催化劑包括氯化鋅（ZnCl₂）、三氟化硼（BF₃）、多聚磷酸（PPA）、乙酸（AcOH）等，反應需加熱回流。

4.應用領域

醫藥合成：用于制備抗偏頭痛藥物（如曲普坦類），通過收縮腦血管緩解症狀。
天然産物構建：合成含吲哚結構的生物堿及複雜分子。

5.改良方法

Buchwald等開發了芳基鹵化物與腙的偶聯反應（Buchwald-Hartwig偶聯），簡化了芳基腙的合成步驟。

補充說明：費歇爾因對嘌呤和糖類合成的研究獲1902年諾貝爾化學獎。如需更完整的機理圖示或具體藥物案例，可參考化學專業文獻或教材。