费歇尔吲哚合成法英文解释翻译、费歇尔吲哚合成法的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Fischer indole synthesis

分词翻译：

费的英语翻译：

charge; cost; expenses; fee; spend
【医】 fee
【经】 fee

歇的英语翻译：

go to bed; have a rest; knock off

尔的英语翻译：

like so; you

吲哚的英语翻译：

indole
【化】 benzopyrrole; indole
【医】 benzpyrrole; indole; ketole

合成法的英语翻译：

【计】 synthesis method
【医】 synthetic process

专业解析

费歇尔吲哚合成法（Fischer Indole Synthesis）是有机化学中合成吲哚及其衍生物的重要经典方法，由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔（Hermann Emil Fischer）于1883年首次发现。该反应通过苯肼（phenylhydrazine）与醛或酮在酸性条件下反应，经重排、环化生成吲哚环结构。以下是其详细解释：

一、反应机理与步骤

腙的形成（Hydrazone Formation）
苯肼与醛或酮的羰基发生亲核加成，脱水形成苯腙（phenylhydrazone）。

反应式：

$$ ce{R1R2C=O + H2N-NHC6H5 -> R1R2C=N-NHC6H5 + H2O} $$
-σ重排与环化-Sigmatropic Rearrangement）
在酸催化（如ZnCl₂、多聚磷酸或乙酸）下，苯腙经烯醇化互变异构，发生-σ重排（类似克莱森重排），生成亚胺中间体，随后环化为二氢吲哚。
芳构化（Aromatization）
二氢吲哚脱去一分子氨（NH₃），芳构化得到吲哚衍生物。

总反应通式：

$$ ce{R1R2C=O + H2N-NHAr ->[text{acid}] Indole + NH3} $$

其中，Ar为芳基（通常为苯基），R₁、R₂为烷基或芳基取代基。

二、关键特点

适用范围：
适用于脂肪族或芳香族醛/酮，但甲醛反应生成吲哚本身，不对称酮可能产生区域异构体混合物。

催化剂：
常用路易斯酸（如ZnCl₂、BF₃）或布朗斯特酸（如HCl、乙酸）。

取代基定位：
产物吲哚的2位取代基源自醛/酮的α-碳，3位取代基源自羰基碳。例如，丙酮（CH₃COCH₃）生成2-甲基吲哚。

三、应用与意义

该方法广泛用于合成天然产物（如色氨酸、生物碱）及药物分子（如抗炎药、抗抑郁药）。其高效性和原子经济性使其成为现代有机合成中构建吲哚骨架的核心策略之一。

四、术语汉英对照

中文术语	英文术语
费歇尔吲哚合成法	Fischer Indole Synthesis
苯肼	Phenylhydrazine
-σ重排	-Sigmatropic Rearrangement
芳构化	Aromatization
二氢吲哚	Indoline

参考文献与权威来源：

《有机合成反应》（Advanced Organic Chemistry）
Jerry March 著（经典教材，详细阐述机理与实例）。

《人名反应在合成中的应用》（Name Reactions in Organic Synthesis）
Jie Jack Li 著（收录费歇尔吲哚合成法的历史与改进）。

美国化学会（ACS）出版物：
Fischer Indole Synthesis Mechanism Review（需机构访问权限）。

Royal Society of Chemistry 数据库：
Named Reactions and Mechanisms（收录现代改进方法）。

（注：部分链接需通过学术平台访问，建议通过SciFinder或Reaxys数据库检索完整文献。）

网络扩展解释

费歇尔吲哚合成法（Fischer Indole Synthesis）是一种经典的有机化学反应，主要用于构建吲哚环系。以下是其核心内容的详细解释：

1.定义与发现

由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔（Hermann Emil Fischer）于1883年发现。该反应通过苯肼与醛或酮在酸性条件下加热，经重排消除一分子氨，生成2-或3-取代的吲哚衍生物。

2.反应机理

步骤1：苯腙形成
醛/酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙。
步骤2：烯胺互变与重排
苯腙异构化为烯胺，发生σ迁移（类Cope重排），生成二亚胺中间体。
步骤3：环化与芳构化
二亚胺芳构化成环，形成缩醛胺结构，随后氨基质子化并脱氨，最终生成芳香性吲哚环。

3.催化剂与条件

常用酸性催化剂包括氯化锌（ZnCl₂）、三氟化硼（BF₃）、多聚磷酸（PPA）、乙酸（AcOH）等，反应需加热回流。

4.应用领域

医药合成：用于制备抗偏头痛药物（如曲普坦类），通过收缩脑血管缓解症状。
天然产物构建：合成含吲哚结构的生物碱及复杂分子。

5.改良方法

Buchwald等开发了芳基卤化物与腙的偶联反应（Buchwald-Hartwig偶联），简化了芳基腙的合成步骤。

补充说明：费歇尔因对嘌呤和糖类合成的研究获1902年诺贝尔化学奖。如需更完整的机理图示或具体药物案例，可参考化学专业文献或教材。