芳香族親核取代反應機理英文解釋翻譯、芳香族親核取代反應機理的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 mechanism of mucleophilic aromatic substitution

分詞翻譯：

芳香族的英語翻譯：

【醫】 aromatic series

親的英語翻譯：

benignity; for oneself; parent; relative

核的英語翻譯：

hilum; nucleus; putamen; stone
【醫】 caryo-; caryon; core; karyo-; karyon; kernel; nidi; nidus; nuclei
nucleo-; nucleus

取代反應的英語翻譯：

【化】 substitution reaction

機理的英語翻譯：

mechanism
【化】 mechanism
【醫】 mechanism

專業解析

芳香族親核取代反應（Nucleophilic Aromatic Substitution，SNAr）是芳香環上親核試劑取代離去基團的一類重要有機反應。其機理主要分為兩步：

親核試劑進攻：在強吸電子基團（如-NO₂、-SO₃H）的活化下，芳香環的電子雲密度降低，親核試劑（如OH⁻、NH₃）進攻芳環的缺電子碳原子，形成高能量的σ-絡合物（Meisenheimer中間體）。
離去基團脫除：中間體通過脫去離去基團（如-Cl、-Br）恢複芳香性，完成取代過程。該步驟通常需要極性非質子溶劑（如DMSO、DMF）或高溫條件以穩定中間體。

影響反應的關鍵因素

取代基效應：吸電子基團通過誘導效應和共轭效應增強芳環缺電子性，促進親核進攻。例如，硝基（-NO₂）的鄰、對位定位效應顯著提高反應活性。
溶劑與溫度：極性非質子溶劑可穩定中間體而不與親核試劑競争反應；高溫則加速中間體形成及離去基團脫除。

應用實例

該機理廣泛用于藥物合成（如抗癫痫藥物苯妥英）及染料工業中雜環化合物的制備。

參考來源：

March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th Edition.
Organic Chemistry by Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren.
Journal of the American Chemical Society, "Nucleophilic Aromatic Substitution Mechanisms".
Medicinal Chemistry of Heterocyclic Compounds, Springer.

網絡擴展解釋

芳香族親核取代反應機理是芳香環上的親核試劑取代原有離去基團的反應過程，其核心機制與脂肪族親核取代不同，需通過特定活化條件實現。以下是主要機理分類及解釋：

一、雙分子SNAr2機理（加成-消除機理）

這是最常見的機理，需滿足以下條件：

芳環活化：強吸電子基團（如硝基）位于離去基團鄰/對位，降低環的電子密度，促進親核進攻。
反應步驟：
- 親核加成：親核試劑進攻芳環缺電子位點，形成帶負電荷的中間體（Meisenheimer絡合物）。
- 消除離去基團：堿奪取中間體的β-氫，生成環外雙鍵，隨後離去基團（如Cl⁻）脫離，芳環重新芳構化。
動力學特征：二級反應速率，與底物和親核試劑濃度均相關。

二、其他重要機理

苯炔機理（消除-加成）
- 通過消除最酸性的氫生成苯炔中間體，親核試劑隨後進攻高張力三鍵，最終形成取代産物。
- 常見于無強吸電子基團但存在鄰位取代的情況。
單分子SNAr1機理
- 芳基重氮化物分解生成芳基正離子，隨後與親核試劑結合。反應速率僅與底物濃度相關。
SRN1自由基機理
- 涉及自由基鍊式反應，常見于硫醇鹽或碘化物作為親核試劑的體系。
間接取代（Vicarious機理）
- 親核試劑在強吸電子基團鄰位取代，同時伴隨氫的消除。

三、關鍵影響因素

離去基團能力：在SNAr2中，離去基團穩定性影響消除步驟。例如，氟因強吸電子效應常表現最佳。
取代基電子效應：吸電子基團（如-NO₂）顯著提高反應活性，供電子基團則抑制反應。

四、應用與實例

合成含氮/氧芳環化合物：如硝基苯與胺類反應生成芳胺。
藥物合成：通過SNAr反應構建複雜芳環結構（如抗生素、染料）。

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