芳香族亲核取代反应机理英文解释翻译、芳香族亲核取代反应机理的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 mechanism of mucleophilic aromatic substitution

分词翻译：

芳香族的英语翻译：

【医】 aromatic series

亲的英语翻译：

benignity; for oneself; parent; relative

核的英语翻译：

hilum; nucleus; putamen; stone
【医】 caryo-; caryon; core; karyo-; karyon; kernel; nidi; nidus; nuclei
nucleo-; nucleus

取代反应的英语翻译：

【化】 substitution reaction

机理的英语翻译：

mechanism
【化】 mechanism
【医】 mechanism

专业解析

芳香族亲核取代反应（Nucleophilic Aromatic Substitution，SNAr）是芳香环上亲核试剂取代离去基团的一类重要有机反应。其机理主要分为两步：

亲核试剂进攻：在强吸电子基团（如-NO₂、-SO₃H）的活化下，芳香环的电子云密度降低，亲核试剂（如OH⁻、NH₃）进攻芳环的缺电子碳原子，形成高能量的σ-络合物（Meisenheimer中间体）。
离去基团脱除：中间体通过脱去离去基团（如-Cl、-Br）恢复芳香性，完成取代过程。该步骤通常需要极性非质子溶剂（如DMSO、DMF）或高温条件以稳定中间体。

影响反应的关键因素

取代基效应：吸电子基团通过诱导效应和共轭效应增强芳环缺电子性，促进亲核进攻。例如，硝基（-NO₂）的邻、对位定位效应显著提高反应活性。
溶剂与温度：极性非质子溶剂可稳定中间体而不与亲核试剂竞争反应；高温则加速中间体形成及离去基团脱除。

应用实例

该机理广泛用于药物合成（如抗癫痫药物苯妥英）及染料工业中杂环化合物的制备。

参考来源：

March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th Edition.
Organic Chemistry by Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren.
Journal of the American Chemical Society, "Nucleophilic Aromatic Substitution Mechanisms".
Medicinal Chemistry of Heterocyclic Compounds, Springer.

网络扩展解释

芳香族亲核取代反应机理是芳香环上的亲核试剂取代原有离去基团的反应过程，其核心机制与脂肪族亲核取代不同，需通过特定活化条件实现。以下是主要机理分类及解释：

一、双分子SNAr2机理（加成-消除机理）

这是最常见的机理，需满足以下条件：

芳环活化：强吸电子基团（如硝基）位于离去基团邻/对位，降低环的电子密度，促进亲核进攻。
反应步骤：
- 亲核加成：亲核试剂进攻芳环缺电子位点，形成带负电荷的中间体（Meisenheimer络合物）。
- 消除离去基团：碱夺取中间体的β-氢，生成环外双键，随后离去基团（如Cl⁻）脱离，芳环重新芳构化。
动力学特征：二级反应速率，与底物和亲核试剂浓度均相关。

二、其他重要机理

苯炔机理（消除-加成）
- 通过消除最酸性的氢生成苯炔中间体，亲核试剂随后进攻高张力三键，最终形成取代产物。
- 常见于无强吸电子基团但存在邻位取代的情况。
单分子SNAr1机理
- 芳基重氮化物分解生成芳基正离子，随后与亲核试剂结合。反应速率仅与底物浓度相关。
SRN1自由基机理
- 涉及自由基链式反应，常见于硫醇盐或碘化物作为亲核试剂的体系。
间接取代（Vicarious机理）
- 亲核试剂在强吸电子基团邻位取代，同时伴随氢的消除。

三、关键影响因素

离去基团能力：在SNAr2中，离去基团稳定性影响消除步骤。例如，氟因强吸电子效应常表现最佳。
取代基电子效应：吸电子基团（如-NO₂）显著提高反应活性，供电子基团则抑制反应。

四、应用与实例

合成含氮/氧芳环化合物：如硝基苯与胺类反应生成芳胺。
药物合成：通过SNAr反应构建复杂芳环结构（如抗生素、染料）。

如需进一步了解具体案例或实验条件，可参考来源网页的完整内容。