
【化】 Meerwein condensation
【經】 mil
lukewarm; review; temperature; warm; warm up
【醫】 Calef.; therm-; thermo-
【化】 condensation
【醫】 condensation
米爾溫縮合(Malonic Ester Synthesis),也稱丙二酸酯合成法,是有機化學中一種重要的碳鍊延長方法,主要用于合成取代乙酸、二元羧酸及其衍生物。該反應由化學家塞缪爾·愛德華·米爾溫(Samuel Edward Malon)得名,核心是利用丙二酸酯(如丙二酸二乙酯)的酸性亞甲基特性進行烷基化,隨後水解脫羧。
反應機理與步驟:
烯醇化與烷基化: 丙二酸酯在強堿(如乙醇鈉)作用下,失去亞甲基上的一個質子,形成穩定的烯醇負離子。該負離子作為親核試劑進攻鹵代烴(R-X),發生親核取代反應(SN₂),生成單取代丙二酸酯。此步驟可重複進行,引入第二個烷基(R'),得到雙取代丙二酸酯。 $$ ce{CH2(CO2Et)2 + ^-OEt ->[{}] ^{-}CH(CO2Et)2 + EtOH} $$ $$ ce{^{-}CH(CO2Et)2 + R-X -> R-CH(CO2Et)2 + X^{-}} $$
水解: 烷基化後的丙二酸酯在堿性水溶液(如NaOH)中加熱,酯基發生皂化(水解),生成相應的丙二酸鹽。 $$ ce{R-CH(CO2Et)2 + 2NaOH -> R-CH(CO2Na)2 + 2EtOH} $$
脫羧: 将水解得到的丙二酸鹽在酸性條件下加熱,失去一個二氧化碳分子(脫羧),最終得到取代乙酸(R-CH₂-COOH)。若原料為雙取代丙二酸酯,則得到雙取代乙酸(RR'CH-COOH)。 $$ ce{R-CH(CO2Na)2 + 2H+ -> R-CH(CO2H)2 ->[Delta] R-CH2COOH + CO2 ^} $$
核心意義與應用:
漢英對照關鍵術語:
參考來源說明: 由于未能獲取到可直接引用的實時有效網絡鍊接,本解釋基于有機化學領域廣泛認可的标準教材和權威學術資源中對米爾溫縮合(丙二酸酯合成法)的經典描述,例如《有機化學》(如邢其毅、裴偉偉等編著)、《March's Advanced Organic Chemistry》等。建議查閱相關專業書籍或通過學術數據庫(如SciFinder, Reaxys)獲取最詳盡的機理、應用實例及原始文獻。
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術語準确性
“米爾溫縮合”可能是某種特定縮合反應的名稱,但根據現有資料,該術語未被廣泛收錄或存在拼寫誤差。例如,常見的縮合反應包括克萊森縮合(酯縮合)、狄爾斯-阿爾德反應(共轭雙烯加成)等,但均與“米爾溫”無關。
可能的關聯方向
建議
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