邁克爾反應英文解釋翻譯、邁克爾反應的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Michael reaction
分詞翻譯:
邁的英語翻譯:
old; stride
克爾的英語翻譯:
【計】 kerr
反應的英語翻譯:
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
專業解析
邁克爾反應(Michael Reaction),又稱邁克爾加成(Michael Addition),是有機化學中一類重要的碳-碳鍵形成反應。它指的是一個親核試劑(Michael Donor,邁克爾給體,通常是烯醇鹽、烯胺或其他穩定的碳負離子)與一個α,β-不飽和羰基化合物(Michael Acceptor,邁克爾受體,如烯酮、烯醛、烯酯、烯腈、硝基烯烴等)發生的共轭加成反應。該名稱源于美國化學家亞瑟·邁克爾(Arthur Michael)對此反應的系統研究。
反應機理與特點:
- 親核進攻: 邁克爾給體(親核試劑,如烯醇負離子)進攻邁克爾受體(α,β-不飽和羰基化合物)的β-碳原子(即羰基碳的鄰位碳,雙鍵的末端碳)。
- 共轭加成: 這個加成發生在受體分子的共轭體系上,加成産物是受體分子β-碳上增加了一個新的取代基(來自給體),同時受體分子雙鍵的α-碳(即羰基碳)上增加了一個氫原子(通常由溶劑或堿提供)。,
- 産物結構: 反應的結果是在邁克爾給體的親核碳原子和邁克爾受體的β-碳原子之間形成一個新的碳-碳單鍵(C-C)。産物通常是一個在原來受體羰基的β位和γ位(或更遠)帶有取代基的飽和羰基化合物(1,5-二羰基化合物或其類似物是常見産物)。,
- 區域選擇性: 反應具有高度的區域選擇性,親核試劑總是加成到受體的β-碳上。
- 立體選擇性: 在適當條件下(如使用手性催化劑),邁克爾反應可以表現出優異的立體選擇性(對映選擇性或非對映選擇性),是合成手性分子的重要手段。
重要性與應用:
邁克爾反應是構建碳-碳鍵的最重要方法之一,在複雜天然産物、藥物分子及其他精細化學品的合成中應用極其廣泛。,
- 構建碳骨架: 能高效地形成新的C-C鍵,增長碳鍊。
- 合成1,5-二官能團化合物: 是合成1,5-二羰基、1,5-二酯基、1,5-羰基腈等1,5-二官能團化合物的首選方法。這些結構單元在後續反應(如分子内羟醛縮合)中非常有用,可用于構建環狀化合物(如六元環)。,
- 串聯反應: 邁克爾加成産物常常作為中間體參與後續的分子内反應(如羟醛縮合、克萊森縮合、曼尼希反應等),形成更複雜的環狀結構,這被稱為邁克爾串聯反應(Michael Cascade Reaction),在天然産物全合成中尤為重要。
- 手性合成: 不對稱邁克爾反應是獲得光學活性化合物的重要途徑。
邁克爾反應是一種由親核試劑(邁克爾給體)對α,β-不飽和羰基化合物(邁克爾受體)的β-碳進行共轭加成,從而形成新的碳-碳鍵的反應。它具有高度的區域選擇性,并且在現代合成化學中,其立體選擇性控制也取得了巨大進展。該反應是構建複雜有機分子碳骨架、合成1,5-二官能團化合物以及實現串聯環化策略的核心反應之一,在藥物化學和天然産物合成領域具有不可替代的地位。
參考來源:
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (權威有機化學教材)
- Smith, M. B., & March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (7th ed.). Wiley. (經典高等有機化學參考書)
- Organic Syntheses (期刊/叢書). (提供經過嚴格驗證的标準合成方法)
- Nicolaou, K. C., & Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH. (展示複雜分子合成,常包含邁克爾反應應用)
- Chemical Reviews (期刊). (發表重要綜述,涵蓋邁克爾反應等主題的最新進展)
網絡擴展解釋
邁克爾反應(Michael Reaction),又稱邁克爾加成反應,是親核試劑對α,β-不飽和羰基化合物(如醛、酮、酯等)的β位碳原子發生的共轭加成反應。以下是其核心要點:
一、基本定義與别名
- 1,4-加成/共轭加成:反應發生在共轭體系的β位(即1,4位),形成新的碳-碳鍵。
- 核心特征:通過碳負離子(親核試劑)攻擊α,β-不飽和化合物的β碳,實現共轭體系的延伸。
二、反應機理與條件
- 催化條件:需在堿性環境中進行,常用堿包括乙醇鈉、氫化鈉、氨基鈉或有機堿。堿性強度根據反應物活性調整,高活性反應物可用弱堿。
- 區域選擇性:反應傾向于生成熱力學更穩定的産物。
三、反應物類型
- 電子給體(親核試劑):如烯醇化物、有機銅锂試劑等穩定的碳負離子。
- 電子受體(親電共轭體系):包括α,β-不飽和醛、酮、酯、腈、硝基化合物等。
四、應用與意義
- 合成價值:廣泛用于構建碳-碳鍵,增長碳鍊,合成藥物、天然産物及複雜官能團化合物。
- 曆史背景:由美國化學家Arthur Michael于1887年首次報道。
五、示例與擴展
例如,丙二酸酯的烯醇負離子與丙烯酸酯反應,生成β-酮酯衍生物。此反應在逆合成分析中常用于設計複雜分子骨架。
如需更詳細的機理圖示或具體案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
分類
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