迈克尔反应英文解释翻译、迈克尔反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Michael reaction
分词翻译:
迈的英语翻译:
old; stride
克尔的英语翻译:
【计】 kerr
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
迈克尔反应(Michael Reaction),又称迈克尔加成(Michael Addition),是有机化学中一类重要的碳-碳键形成反应。它指的是一个亲核试剂(Michael Donor,迈克尔给体,通常是烯醇盐、烯胺或其他稳定的碳负离子)与一个α,β-不饱和羰基化合物(Michael Acceptor,迈克尔受体,如烯酮、烯醛、烯酯、烯腈、硝基烯烃等)发生的共轭加成反应。该名称源于美国化学家亚瑟·迈克尔(Arthur Michael)对此反应的系统研究。
反应机理与特点:
- 亲核进攻: 迈克尔给体(亲核试剂,如烯醇负离子)进攻迈克尔受体(α,β-不饱和羰基化合物)的β-碳原子(即羰基碳的邻位碳,双键的末端碳)。
- 共轭加成: 这个加成发生在受体分子的共轭体系上,加成产物是受体分子β-碳上增加了一个新的取代基(来自给体),同时受体分子双键的α-碳(即羰基碳)上增加了一个氢原子(通常由溶剂或碱提供)。,
- 产物结构: 反应的结果是在迈克尔给体的亲核碳原子和迈克尔受体的β-碳原子之间形成一个新的碳-碳单键(C-C)。产物通常是一个在原来受体羰基的β位和γ位(或更远)带有取代基的饱和羰基化合物(1,5-二羰基化合物或其类似物是常见产物)。,
- 区域选择性: 反应具有高度的区域选择性,亲核试剂总是加成到受体的β-碳上。
- 立体选择性: 在适当条件下(如使用手性催化剂),迈克尔反应可以表现出优异的立体选择性(对映选择性或非对映选择性),是合成手性分子的重要手段。
重要性与应用:
迈克尔反应是构建碳-碳键的最重要方法之一,在复杂天然产物、药物分子及其他精细化学品的合成中应用极其广泛。,
- 构建碳骨架: 能高效地形成新的C-C键,增长碳链。
- 合成1,5-二官能团化合物: 是合成1,5-二羰基、1,5-二酯基、1,5-羰基腈等1,5-二官能团化合物的首选方法。这些结构单元在后续反应(如分子内羟醛缩合)中非常有用,可用于构建环状化合物(如六元环)。,
- 串联反应: 迈克尔加成产物常常作为中间体参与后续的分子内反应(如羟醛缩合、克莱森缩合、曼尼希反应等),形成更复杂的环状结构,这被称为迈克尔串联反应(Michael Cascade Reaction),在天然产物全合成中尤为重要。
- 手性合成: 不对称迈克尔反应是获得光学活性化合物的重要途径。
迈克尔反应是一种由亲核试剂(迈克尔给体)对α,β-不饱和羰基化合物(迈克尔受体)的β-碳进行共轭加成,从而形成新的碳-碳键的反应。它具有高度的区域选择性,并且在现代合成化学中,其立体选择性控制也取得了巨大进展。该反应是构建复杂有机分子碳骨架、合成1,5-二官能团化合物以及实现串联环化策略的核心反应之一,在药物化学和天然产物合成领域具有不可替代的地位。
参考来源:
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (权威有机化学教材)
- Smith, M. B., & March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (7th ed.). Wiley. (经典高等有机化学参考书)
- Organic Syntheses (期刊/丛书). (提供经过严格验证的标准合成方法)
- Nicolaou, K. C., & Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH. (展示复杂分子合成,常包含迈克尔反应应用)
- Chemical Reviews (期刊). (发表重要综述,涵盖迈克尔反应等主题的最新进展)
网络扩展解释
迈克尔反应(Michael Reaction),又称迈克尔加成反应,是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物(如醛、酮、酯等)的β位碳原子发生的共轭加成反应。以下是其核心要点:
一、基本定义与别名
- 1,4-加成/共轭加成:反应发生在共轭体系的β位(即1,4位),形成新的碳-碳键。
- 核心特征:通过碳负离子(亲核试剂)攻击α,β-不饱和化合物的β碳,实现共轭体系的延伸。
二、反应机理与条件
- 催化条件:需在碱性环境中进行,常用碱包括乙醇钠、氢化钠、氨基钠或有机碱。碱性强度根据反应物活性调整,高活性反应物可用弱碱。
- 区域选择性:反应倾向于生成热力学更稳定的产物。
三、反应物类型
- 电子给体(亲核试剂):如烯醇化物、有机铜锂试剂等稳定的碳负离子。
- 电子受体(亲电共轭体系):包括α,β-不饱和醛、酮、酯、腈、硝基化合物等。
四、应用与意义
- 合成价值:广泛用于构建碳-碳键,增长碳链,合成药物、天然产物及复杂官能团化合物。
- 历史背景:由美国化学家Arthur Michael于1887年首次报道。
五、示例与扩展
例如,丙二酸酯的烯醇负离子与丙烯酸酯反应,生成β-酮酯衍生物。此反应在逆合成分析中常用于设计复杂分子骨架。
如需更详细的机理图示或具体案例,可参考有机化学教材或专业文献。
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