馬爾科夫尼科夫規則英文解釋翻譯、馬爾科夫尼科夫規則的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Markovnikov's rule

分詞翻譯：

馬的英語翻譯：

equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【醫】 hippo-

爾的英語翻譯：

like so; you

科的英語翻譯：

a branch of academic study; family; pass a sentence; section
【化】 family
【醫】 department; family; family systematic
【經】 accountant's department; division head; section

夫的英語翻譯：

goodman; husband; sister-in-law

尼的英語翻譯：

Buddhist nun; priestess

規則的英語翻譯：

regulation; rule; formulae; order; rope
【計】 rule
【化】 regulation; rule
【醫】 regulation; rule
【經】 propriety; regulations; rule

專業解析

馬爾科夫尼科夫規則（Markovnikov's Rule）是描述不對稱烯烴親電加成反應區域選擇性的重要經驗規則。以下從漢英詞典角度對其詳細解釋：

一、基本定義（中英對照）

中文術語：馬爾科夫尼科夫規則
英文術語：Markovnikov's Rule

定義：在不對稱烯烴與鹵化氫等試劑的親電加成反應中，氫原子優先加成到含氫較多的雙鍵碳原子上，鹵素或親電基團則加成到含氫較少的碳原子上。

例：丙烯（CH₃CH=CH₂）與HBr反應生成2-溴丙烷（CH₃CHBrCH₃）而非1-溴丙烷。

二、科學機制與權威解釋

反應機理：
基于碳正離子中間體的穩定性。親電試劑進攻烯烴形成碳正離子時，更穩定的取代碳正離子（如三級>二級>一級）優先生成。

反應通式：

$$ ce{R2C=CR'2 + HX -> R2HC-CR'2X} $$

其中X為鹵素，R為烷基。
現代拓展：
該規則適用于所有親電加成反應（如酸催化加水）。反馬氏規則産物（如過氧化物效應下的HBr加成）需特定條件觸發。

三、術語來源與學術背景

命名依據：由俄國化學家弗拉基米爾·馬爾科夫尼科夫（Vladimir Markovnikov）于1870年通過實驗發現并系統闡述。
權威參考：
《有機化學》（邢其毅等主編）明确将馬氏規則列為烯烴加成反應的核心規律，強調其電子效應本質（高等教育出版社）。

國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）在其術語庫中收錄該規則，定義為"區域選擇性經驗準則"。

四、應用實例

丙烯與HCl的加成：

$$ ce{CH3-CH=CH2 + HCl -> CH3-CHCl-CH3} $$

氫加在C1（仲碳），氯加在C2（伯碳），符合馬氏規則。若違反則生成不穩定的伯碳正離子中間體。

注：本文内容綜合專業化學知識及經典教材定義，未引用失效網絡來源以确保學術嚴謹性。

網絡擴展解釋

馬爾科夫尼科夫規則（Markovnikov's Rule）是用于預測不對稱烯烴與質子酸（如HX）發生親電加成反應時産物區域選擇性的規則。其核心結論是：氫原子會優先加成到含氫較多的雙鍵碳上，而鹵素（或酸的其他部分）加成到含氫較少的碳上。這一規則源于對反應中間體穩定性的分析。

規則内容與機理

基本表述
在酸催化下，質子酸（如HBr、HCl）與不對稱烯烴（如丙烯CH₂=CHCH₃）加成時，H⁺優先連接到雙鍵中含氫較多的碳，而X⁻（如Br⁻）連接到含氫較少的碳。例如：
$$text{CH}_2=text{CH}_2 + text{HBr} rightarrow text{CH}_3text{CH}_2text{Br}$$
對于丙烯（CH₂=CHCH₃），H⁺加到中間碳（CH₂），Br⁻加到末端碳（CH₃）。
穩定性驅動
該選擇性由碳正離子中間體的穩定性決定。含氫較少的碳（取代基更多）形成碳正離子時更穩定（如仲碳正離子 > 伯碳正離子），因超共轭效應和烷基的供電子作用可分散正電荷。

典型例子

丙烯與HBr反應：
$$text{CH}_2=text{CHCH}_3 + text{HBr} rightarrow text{CH}_3text{CHBrCH}_3$$
H⁺加到中間的CH₂，Br⁻加到CH₃端，生成更穩定的仲碳正離子中間體。
反馬氏規則（Anti-Markovnikov）的例外：
在過氧化物存在下，HBr與烯烴發生自由基加成，Br優先連接到含氫較多的碳（如生成CH₂BrCH₂CH₃）。此時機理不同，不依賴碳正離子穩定性。

意義與應用

合成指導：預測主要産物，避免副反應。
適用範圍：適用于質子酸（HX）與不對稱烯烴的離子型加成，不適用于自由基或協同機理反應（如Diels-Alder反應）。

該規則由俄羅斯化學家Vladimir Markovnikov于1869年提出，現通過現代理論（如碳正離子穩定性）進一步解釋。