【化】 Markovnikov's rule
马尔科夫尼科夫规则（Markovnikov's Rule）是用于预测不对称烯烃与质子酸（如HX）发生亲电加成反应时产物区域选择性的规则。其核心结论是：氢原子会优先加成到含氢较多的双键碳上，而卤素（或酸的其他部分）加成到含氢较少的碳上。这一规则源于对反应中间体稳定性的分析。
基本表述
在酸催化下，质子酸（如HBr、HCl）与不对称烯烃（如丙烯CH₂=CHCH₃）加成时，H⁺优先连接到双键中含氢较多的碳，而X⁻（如Br⁻）连接到含氢较少的碳。例如：
$$text{CH}_2=text{CH}_2 + text{HBr} rightarrow text{CH}_3text{CH}_2text{Br}$$
对于丙烯（CH₂=CHCH₃），H⁺加到中间碳（CH₂），Br⁻加到末端碳（CH₃）。
稳定性驱动
该选择性由碳正离子中间体的稳定性决定。含氢较少的碳（取代基更多）形成碳正离子时更稳定（如仲碳正离子 > 伯碳正离子），因超共轭效应和烷基的供电子作用可分散正电荷。
丙烯与HBr反应：
$$text{CH}_2=text{CHCH}_3 + text{HBr} rightarrow text{CH}_3text{CHBrCH}_3$$
H⁺加到中间的CH₂，Br⁻加到CH₃端，生成更稳定的仲碳正离子中间体。
反马氏规则（Anti-Markovnikov）的例外：
在过氧化物存在下，HBr与烯烃发生自由基加成，Br优先连接到含氢较多的碳（如生成CH₂BrCH₂CH₃）。此时机理不同，不依赖碳正离子稳定性。
该规则由俄罗斯化学家Vladimir Markovnikov于1869年提出，现通过现代理论（如碳正离子稳定性）进一步解释。
马尔科夫尼科夫规则（Markovnikov rule）指的是当一个不对称的双键上有氢原子和另一种原子或原团参与的反应发生时，氢原子将会结合在更加电负性强的原子或者原团上。
The Markovnikov rule states that when a protic acid HX (notably HCl or HBr) is added to an asymmetric alkene, the acid hydrogen (H) becomes bonded to the carbon atom that had the greatest number of hydrogen atoms in its alkyl group prior to the addition of HX, and the halide X ends up on the carbon atom with the least number of hydrogen substituents.
马尔科夫尼科夫规则是指当一种质子酸HX（主要是HCl或HBr）加到一个不对称的烯烃上时，酸中的氢原子（H）结合在碳原子上，而卤素X结合在另一碳原子上。
[mɑrˈkɒvnɪkɒf rul]
The Markovnikov rule is used to predict the outcome when adding a protic acid to an asymmetric alkene.
马尔科夫尼科夫规则适用于预测在不对称烯烃中加入质子酸的结果。
The Markovnikov rule explains why, in the reaction of HCl and propene, H adds to the carbon atom of the double bond that is already bonded to more hydrogen atoms, resulting in 2-chloropropane as the product.
马尔科夫尼科夫规则解释了为什么在HCl和丙烯反应中H与烯烃中已经结合更多氢的碳原子相结合，从而生成2-*********。
No close synonyms.
无近义词。
Anti-Markovnikov addition
反马尔科夫尼科夫加成。
The term Markovnikov rule is a widely used term in the field of organic chemistry.
马尔科夫尼科夫规则是有机化学领域一个广为使用的术语。
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