马尔科夫尼科夫规则英文解释翻译、马尔科夫尼科夫规则的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Markovnikov's rule

分词翻译：

马的英语翻译：

equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【医】 hippo-

尔的英语翻译：

like so; you

科的英语翻译：

a branch of academic study; family; pass a sentence; section
【化】 family
【医】 department; family; family systematic
【经】 accountant's department; division head; section

夫的英语翻译：

goodman; husband; sister-in-law

尼的英语翻译：

Buddhist nun; priestess

规则的英语翻译：

regulation; rule; formulae; order; rope
【计】 rule
【化】 regulation; rule
【医】 regulation; rule
【经】 propriety; regulations; rule

专业解析

马尔科夫尼科夫规则（Markovnikov's Rule）是描述不对称烯烃亲电加成反应区域选择性的重要经验规则。以下从汉英词典角度对其详细解释：

一、基本定义（中英对照）

中文术语：马尔科夫尼科夫规则
英文术语：Markovnikov's Rule

定义：在不对称烯烃与卤化氢等试剂的亲电加成反应中，氢原子优先加成到含氢较多的双键碳原子上，卤素或亲电基团则加成到含氢较少的碳原子上。

例：丙烯（CH₃CH=CH₂）与HBr反应生成2-溴丙烷（CH₃CHBrCH₃）而非1-溴丙烷。

二、科学机制与权威解释

反应机理：
基于碳正离子中间体的稳定性。亲电试剂进攻烯烃形成碳正离子时，更稳定的取代碳正离子（如三级>二级>一级）优先生成。

反应通式：

$$ ce{R2C=CR'2 + HX -> R2HC-CR'2X} $$

其中X为卤素，R为烷基。
现代拓展：
该规则适用于所有亲电加成反应（如酸催化加水）。反马氏规则产物（如过氧化物效应下的HBr加成）需特定条件触发。

三、术语来源与学术背景

命名依据：由俄国化学家弗拉基米尔·马尔科夫尼科夫（Vladimir Markovnikov）于1870年通过实验发现并系统阐述。
权威参考：
《有机化学》（邢其毅等主编）明确将马氏规则列为烯烃加成反应的核心规律，强调其电子效应本质（高等教育出版社）。

国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）在其术语库中收录该规则，定义为"区域选择性经验准则"。

四、应用实例

丙烯与HCl的加成：

$$ ce{CH3-CH=CH2 + HCl -> CH3-CHCl-CH3} $$

氢加在C1（仲碳），氯加在C2（伯碳），符合马氏规则。若违反则生成不稳定的伯碳正离子中间体。

注：本文内容综合专业化学知识及经典教材定义，未引用失效网络来源以确保学术严谨性。

网络扩展解释

马尔科夫尼科夫规则（Markovnikov's Rule）是用于预测不对称烯烃与质子酸（如HX）发生亲电加成反应时产物区域选择性的规则。其核心结论是：氢原子会优先加成到含氢较多的双键碳上，而卤素（或酸的其他部分）加成到含氢较少的碳上。这一规则源于对反应中间体稳定性的分析。

规则内容与机理

基本表述
在酸催化下，质子酸（如HBr、HCl）与不对称烯烃（如丙烯CH₂=CHCH₃）加成时，H⁺优先连接到双键中含氢较多的碳，而X⁻（如Br⁻）连接到含氢较少的碳。例如：
$$text{CH}_2=text{CH}_2 + text{HBr} rightarrow text{CH}_3text{CH}_2text{Br}$$
对于丙烯（CH₂=CHCH₃），H⁺加到中间碳（CH₂），Br⁻加到末端碳（CH₃）。
稳定性驱动
该选择性由碳正离子中间体的稳定性决定。含氢较少的碳（取代基更多）形成碳正离子时更稳定（如仲碳正离子 > 伯碳正离子），因超共轭效应和烷基的供电子作用可分散正电荷。

典型例子

丙烯与HBr反应：
$$text{CH}_2=text{CHCH}_3 + text{HBr} rightarrow text{CH}_3text{CHBrCH}_3$$
H⁺加到中间的CH₂，Br⁻加到CH₃端，生成更稳定的仲碳正离子中间体。
反马氏规则（Anti-Markovnikov）的例外：
在过氧化物存在下，HBr与烯烃发生自由基加成，Br优先连接到含氢较多的碳（如生成CH₂BrCH₂CH₃）。此时机理不同，不依赖碳正离子稳定性。

意义与应用

合成指导：预测主要产物，避免副反应。
适用范围：适用于质子酸（HX）与不对称烯烃的离子型加成，不适用于自由基或协同机理反应（如Diels-Alder反应）。

该规则由俄罗斯化学家Vladimir Markovnikov于1869年提出，现通过现代理论（如碳正离子稳定性）进一步解释。