
【化】 Leuckart-Wallach reaction
he or she
block; calorie; checkpost; clip; get stuck; wedge
【化】 calorie
【醫】 c.; cal.; calorie; calory; chi; small calorie
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
fertile; irrigate; rich
rein in; tie sth. tight
【醫】 lux; meter candle
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
洛伊卡特-沃勒克反應(Leuckart-Wallach Reaction)是一種重要的有機化學反應,主要用于通過甲酸铵或甲酰胺作為還原劑,将醛或酮還原為相應的伯胺或仲胺。該反應在藥物合成和精細化工領域具有廣泛應用。
$$ ce{R-CO-R' + HCOONH4 -> R-CH(R')-NH2 + CO2 + H2O} $$
甲酸铵((ce{HCOONH4}))受熱分解為甲酰胺((ce{HCONH2}))和甲酸((ce{HCOOH})):
$$ ce{HCOONH4 -> HCONH2 + HCOOH} $$
醛/酮與甲酸铵中的氨反應形成亞胺離子中間體((ce{R2C=NH2+}))。
甲酸作為氫供體,通過轉移氫化将亞胺離子還原為胺類産物((ce{R2CH-NH2})),同時生成 (ce{CO2})。
該反應是合成伯胺(如苯丙胺類)和仲胺的關鍵方法,尤其適用于對催化氫化敏感的底物。其在藥物合成中的經典案例如下:
優勢 | 局限性 |
---|---|
無需高壓氫氣設備 | 副産物多(需純化) |
適用于對酸敏感的底物 | 産率中等(60-80%) |
可一步實現還原胺化 | 需高溫(150-200°C) |
注:本解釋綜合有機化學權威教材與藥物化學期刊内容,術語定義符合IUPAC标準。
洛伊卡特-沃勒克反應(Leuckart-Wallach reaction)是一種有機化學反應,主要用于通過甲酸铵或甲酰胺與醛、酮類化合物反應生成相應的胺類物質。該反應最早由德國化學家魯道夫·洛伊卡特(Rudolf Leuckart)于1885年發現,後經奧托·沃勒克(Otto Wallach)改進,因此得名。
反應機理
反應通常在高溫(100-200°C)下進行,甲酸铵作為還原劑和氮源。醛/酮首先與甲酸铵縮合生成中間體,隨後通過還原胺化生成伯胺或仲胺。
應用領域
廣泛用于合成藥物(如抗組胺藥)、生物堿及複雜胺類化合物,尤其在無金屬催化劑的條件下具有環保優勢。
變體反應
例如使用甲酰胺替代甲酸铵的“Leuckart反應”,以及與其他還原劑結合的改進方法。
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