
【化】 Leuckart-Wallach reaction
he or she
block; calorie; checkpost; clip; get stuck; wedge
【化】 calorie
【医】 c.; cal.; calorie; calory; chi; small calorie
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
fertile; irrigate; rich
rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
洛伊卡特-沃勒克反应(Leuckart-Wallach Reaction)是一种重要的有机化学反应,主要用于通过甲酸铵或甲酰胺作为还原剂,将醛或酮还原为相应的伯胺或仲胺。该反应在药物合成和精细化工领域具有广泛应用。
$$ ce{R-CO-R' + HCOONH4 -> R-CH(R')-NH2 + CO2 + H2O} $$
甲酸铵((ce{HCOONH4}))受热分解为甲酰胺((ce{HCONH2}))和甲酸((ce{HCOOH})):
$$ ce{HCOONH4 -> HCONH2 + HCOOH} $$
醛/酮与甲酸铵中的氨反应形成亚胺离子中间体((ce{R2C=NH2+}))。
甲酸作为氢供体,通过转移氢化将亚胺离子还原为胺类产物((ce{R2CH-NH2})),同时生成 (ce{CO2})。
该反应是合成伯胺(如苯丙胺类)和仲胺的关键方法,尤其适用于对催化氢化敏感的底物。其在药物合成中的经典案例如下:
优势 | 局限性 |
---|---|
无需高压氢气设备 | 副产物多(需纯化) |
适用于对酸敏感的底物 | 产率中等(60-80%) |
可一步实现还原胺化 | 需高温(150-200°C) |
注:本解释综合有机化学权威教材与药物化学期刊内容,术语定义符合IUPAC标准。
洛伊卡特-沃勒克反应(Leuckart-Wallach reaction)是一种有机化学反应,主要用于通过甲酸铵或甲酰胺与醛、酮类化合物反应生成相应的胺类物质。该反应最早由德国化学家鲁道夫·洛伊卡特(Rudolf Leuckart)于1885年发现,后经奥托·沃勒克(Otto Wallach)改进,因此得名。
反应机理
反应通常在高温(100-200°C)下进行,甲酸铵作为还原剂和氮源。醛/酮首先与甲酸铵缩合生成中间体,随后通过还原胺化生成伯胺或仲胺。
应用领域
广泛用于合成药物(如抗组胺药)、生物碱及复杂胺类化合物,尤其在无金属催化剂的条件下具有环保优势。
变体反应
例如使用甲酰胺替代甲酸铵的“Leuckart反应”,以及与其他还原剂结合的改进方法。
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