
【化】 helicene
snail; spiral shell; whorl
【機】 camphene; fenchenes; menthene
螺烯(helicene)是一類具有獨特螺旋結構的稠合多環芳香烴化合物,其名稱源于拉丁語"helix"(螺旋)。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)定義,螺烯由至少五個苯環通過鄰位稠合形成非平面螺旋骨架,相鄰苯環之間形成大于180°的扭轉角,構成三維螺旋結構。
該化合物具有以下核心特征:
螺烯的獨特拓撲結構使其在分子機器、手性催化劑和光學存儲材料領域備受關注。近期研究顯示,十四元螺烯helicene)已實現室溫下的圓偏振電緻發光,相關成果發表于《自然·材料》期刊。
螺烯是一類由多個芳環或雜環通過鄰位稠合形成的螺旋共轭分子,具有獨特的手性結構和光電性質。以下從結構特征、性質特點和應用領域三方面進行詳細解釋:
螺旋共轭骨架
螺烯由3個或更多芳環(如苯環、雜環)鄰位稠合而成,末端芳環因空間位阻形成螺旋扭曲排列,呈現左手螺旋(m)或右手螺旋(p)構型。例如,螺烯由5個苯環稠合構成,分子式為C₂₂H₁₄,密度約1.2 g/cm³。
手性來源
螺旋排列導緻分子整體呈現手性,但部分螺烯(如螺烯)手性轉變能壘低,室溫下易外消旋化。
手性光學性質
螺烯具有顯著的圓二色性(CD)、圓偏振發光(CPL)和高旋光度,其光學響應通常集中在紫外區,但通過引入雜原子(如硼、氮)可拓展至近紅外區。
物理化學性質
稠合芳環賦予其高平面性、熱穩定性及導電性,適用于光電材料領域。
不對稱催化
螺烯作為手性配體或催化劑,在有機合成中用于誘導不對稱反應,例如立體選擇性碳-碳鍵形成。
光電材料
應用于圓偏振發光器件、光學信息存儲和非線性光學材料,例如硼氮雜雙螺烯在近紅外光電器件中潛力顯著。
超分子化學
通過自組裝形成手性超分子結構,用于分子識别和傳感。
近年研究聚焦于非苯螺烯(含四、五、七元環)的合成,這類分子具有新穎拓撲結構,可能突破傳統苯基螺烯的性能限制。
如需更詳細合成方法或具體化合物數據(如螺烯的沸點524.7℃),可查閱相關文獻來源。
安全電流扁平椎冰刀單分子層電子琴調平發現和提出證據的程式功能選擇環拉酸間接勞務效率差異假裝的法律行為可靠性子系統苦役累計存量兩手同利者裂殖藻綱麥芽三糖盤狀骨突前進包絡線氣升式發酵罐取消隱藏塞龍三角帶傳動示波微分放大器食量示性圖水泡浴數據閱讀器外銷部